Date published: 2025-9-13

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2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl Trichloroacetimidate (CAS 74808-10-9)

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Nomi alternativi:
α-D-Glucopyranose 2,3,4,6-Tetraacetate 1-(2,2,2-Trichloroethanimidate)
Numero CAS:
74808-10-9
Peso molecolare:
492.69
Formula molecolare:
C16H20Cl3NO10
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
* Vedere Certificato di Analisi per informazioni sul lotto specifico (incluso il contenuto d'acqua).

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Il 2,3,4,6-Tetra-O-acetil-α-D-glucopiranosil tricloroacetimidato (TAT) emerge come composto di sintesi. Questo versatile reagente offre un'ampia gamma di applicazioni per la sintesi di composti come glicosidi, eteri glicosidici e alogenuri glicosilici. Inoltre, il 2,3,4,6-Tetra-O-acetil-α-D-glucopiranosil tricloroacetimidato trova utilità nella sintesi di composti glicosilati e nella formazione di legami glicosidici. Ha dimostrato proprietà inibitorie nei confronti di diversi enzimi. Inoltre, presenta anche effetti inibitori su proteine come lectine, glicoproteine e glicolipidi.


2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl Trichloroacetimidate (CAS 74808-10-9) Referenze

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  2. Sintesi facile ed efficace di mannosio alfa-(1-->6)-legato a di-, tri-, tetra-, hexa-, octa- e dodecasaccaridi e di glucosio beta-(1-->6)-legato a di-, tri-, tetra-, hexa- e ottasaccaridi utilizzando tricloroacetimidati di zucchero come donatori e glicosidi non protetti o parzialmente protetti come accettori.  |  Zhu, Y. and Kong, F. 2001. Carbohydr Res. 332: 1-21. PMID: 11403082
  3. Controllo a distanza dell'alfa o beta-stereoselettività nelle (1-->3)-glucosilazioni in presenza di un estere C-2 capace di partecipare ai gruppi vicini.  |  Zeng, Y., et al. 2003. Carbohydr Res. 338: 307-11. PMID: 12559728
  4. Dalla fase di soluzione alla chimica 'su colonna': glicosilazione a base di tricloroacetimidato promossa da acido perclorico-silice.  |  Mukhopadhyay, B., et al. 2005. J Org Chem. 70: 9059-62. PMID: 16238354
  5. Sintesi di un'unità di ripetizione contenente uno spaziatore del polisaccaride capsulare di Streptococcus pneumoniae tipo 23F.  |  van Steijn, AM., et al. 1991. Carbohydr Res. 211: 261-77. PMID: 1769015
  6. Formazione selettiva di legami glicosidici di 4-idrossichinolin-2-(1H)-oni non sostituiti.  |  Kimmel, R., et al. 2010. Carbohydr Res. 345: 768-79. PMID: 20206337
  7. Efficiente glicosilazione del Danshensu naturale e del suo enantiomero mediante donatori di zucchero e di 2-deossi zucchero.  |  Sidoryk, K., et al. 2018. Carbohydr Res. 460: 19-28. PMID: 29501860
  8. Sintesi di sonde Hex p-(1-->4)-beta-D-Glc pNAc-(1-->2)-alpha-D-Man p-(1-->O)(CH2)7CH3 per l'esplorazione della specificità di substrato delle glicosiltransferasi: Parte I, Hex = beta-D-Gal, 4-deossi-beta-D-Gal, 4-O-metil-beta-D-Gal, 4-deossi-4-fluoro-beta-D-Gal o beta-D-Glc.  |  van Dorst, JA., et al. 1996. Carbohydr Res. 291: 63-83. PMID: 8864224
  9. Sintesi di un gruppo di saponine diosgeniliche con l'uso combinato di donatori glicosilici tricloroacetimidati e tioglicosidi  |  Yu, H., Yu, B., Wu, X., Hui, Y., & Han, X. 2000. Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1. (9): 1445-1453.
  10. Una procedura nuova e pratica per la preparazione dell'elicottero fitoalessina glucoesatosio†  |  Wang, H. R., Li, Z. L., Ning, J., & Kong, F. Z. 2003. Chinese Journal of Chemistry. 21(7): 944-949.

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2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl Trichloroacetimidate, 50 mg

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