2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl Chloride (CAS 14227-87-3)

Il 2,3,4,6-Tetra-O-acetil-α-D-galattopiranosil cloruro è un derivato completamente acetilato del D-galattosio, contenente gruppi acetili nelle posizioni idrossiliche 2, 3, 4 e 6. Presenta un gruppo cloruro al carbonio anomerico, che lo rende un versatile donatore di glicosile nella chimica dei carboidrati. Questo composto è particolarmente prezioso nella sintesi dei glicosidi, poiché i gruppi idrossilici protetti dall'acetile forniscono stabilità e la parte cloruro facilita la formazione di legami glicosidici. La sua reattività viene sfruttata nella sintesi degli oligosaccaridi, dove il gruppo cloruro funge da gruppo di partenza nelle reazioni di glicosilazione. Nella glicoscienza, i ricercatori utilizzano il 2,3,4,6-Tetra-O-acetil-α-D-galattopiranosil cloruro per sintetizzare strutture glicaniche essenziali per lo studio degli enzimi attivi sui carboidrati, delle proteine che legano i glicani e delle interazioni carboidrato-anticorpo. È fondamentale per assemblare complesse società di carboidrati e glicoconiugati che imitano le strutture presenti in natura, favorendo così la ricerca sulle glicoproteine, i glicolipidi e altri glicoconiugati. Inoltre, questo composto svolge un ruolo significativo nello sviluppo di strategie chimiche per la glicosilazione selettiva, che sono fondamentali per comprendere le specificità delle glicosiltransferasi. Il donatore di galattosio acetilprotetto viene utilizzato anche per studiare inibitori a base di carboidrati e per esplorare metodi sintetici per modificare i prodotti naturali.