Date published: 2025-9-6

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2,3,4,5-Tetrafluoronitrobenzene (CAS 5580-79-0)

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Nomi alternativi:
1,2,3,4-Tetrafluoro-5-nitrobenzene
Numero CAS:
5580-79-0
Purezza:
99%
Peso molecolare:
195.07
Formula molecolare:
C6HF4NO2
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
* Vedere Certificato di Analisi per informazioni sul lotto specifico (incluso il contenuto d'acqua).

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Il 2,3,4,5-tetrafluoronitrobenzene è un composto chimicamente significativo spesso utilizzato nella sintesi organica avanzata, in particolare nella costruzione di strutture fluorurate complesse che trovano applicazione in diversi settori, tra cui quello farmaceutico e della scienza dei materiali. Questo composto presenta un nucleo benzenico sostituito da quattro atomi di fluoro e da un gruppo nitro, che ne aumentano la reattività grazie a forti effetti di sottrazione di elettroni. Queste proprietà lo rendono un candidato ideale per le reazioni di sostituzione nucleofila aromatica, dove il gruppo nitro stabilizza la carica negativa che si forma sull'anello benzenico, consentendo la sostituzione degli atomi di fluoro con altri nucleofili. Questa capacità è fondamentale per sintetizzare nuovi composti in cui l'introduzione del fluoro è nota per alterare significativamente le proprietà fisiche, chimiche e biologiche, migliorando fattori quali la stabilità metabolica, la permeabilità di membrana e l'affinità di legame. Nella scienza dei materiali, il 2,3,4,5-tetrafluoronitrobenzene contribuisce allo sviluppo di polimeri e materiali elettronici ad alte prestazioni, sottolineando la sua versatilità e importanza sia nella creazione di nuove molecole organiche che nel miglioramento delle proprietà dei composti esistenti.


2,3,4,5-Tetrafluoronitrobenzene (CAS 5580-79-0) Referenze

  1. Attivazione C-F catalizzata da palladio di derivati del polifluoronitrobenzene in reazioni di accoppiamento Suzuki-Miyaura.  |  Cargill, MR., et al. 2010. J Org Chem. 75: 5860-6. PMID: 20704342
  2. Funzionalizzazione di molecole fluorurate mediante attivazione del legame C-F mediata da metalli di transizione per accedere a blocchi costruttivi fluorurati.  |  Ahrens, T., et al. 2015. Chem Rev. 115: 931-72. PMID: 25347593
  3. Approccio mediato da palladio ad amminoacidi funzionalizzati con cumarina.  |  Moodie, LWK., et al. 2017. Org Lett. 19: 2797-2800. PMID: 28497693
  4. Complessi scorpionati di aza-18-crown-6 contenenti substituenti fluoronitrofenilici studiati mediante spettrometria di massa a ionizzazione elettrospray.  |  Frański, R., et al. 2017. Rapid Commun Mass Spectrom. 31: 1279-1289. PMID: 28548314
  5. Fotofisica dei derivati fluorurati della fluoresceina dipendente dall'ossigeno e dal pH: Fluorurazione non simmetrica e simmetrica.  |  McLoughlin, CK., et al. 2020. Sensors (Basel). 20: PMID: 32927830
  6. Effetti del riarrangiamento strutturale sull'attività molluschicida di alcuni composti aromatici fluorurati.  |  Duncan, J. and Pavlik, JW. 1970. Bull World Health Organ. 42: 820-5. PMID: 5311067

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Nome del prodottoCodice del prodottoUNITÀPrezzoQuantitàPreferiti

2,3,4,5-Tetrafluoronitrobenzene, 5 g

sc-230879
5 g
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