Date published: 2025-10-30

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2-(2-Hydroxyphenyl)benzothiazole (CAS 3411-95-8)

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Nomi alternativi:
2-(2-Benzothiazolyl)phenol
Numero CAS:
3411-95-8
Purezza:
>99%
Peso molecolare:
227.28
Formula molecolare:
C13H9NOS
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
* Vedere Certificato di Analisi per informazioni sul lotto specifico (incluso il contenuto d'acqua).

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Il 2-(2-idrossifenil)benzotiazolo (2-HPB) è un composto fenolico versatile caratterizzato da un anello tiazolico, le cui applicazioni spaziano sia nella ricerca scientifica che nella produzione industriale. Le sue molteplici proprietà lo rendono una scelta eccellente per vari scopi. Nella ricerca scientifica, il 2-(2-idrossifenil)benzotiazolo trova largo impiego come reagente nella sintesi organica, come catalizzatore per promuovere le reazioni organiche e come colorante fluorescente impiegato nella microscopia a fluorescenza. La sua importanza non si ferma qui, poiché serve anche come elemento costitutivo nella sintesi di altri composti come il 2-idrossibenzotiazolo e il 2-idrossibenzotiazolo-3-solfonato, ampliando ulteriormente la sua utilità. Nella sintesi organica, il 2-(2-idrossifenil)benzotiazolo agisce come catalizzatore, facilitando la trasformazione dei substrati nei prodotti desiderati. Nell'ambito della microscopia a fluorescenza, assume un ruolo diverso come colorante fluorescente, emettendo luce in seguito all'esposizione alla luce ultravioletta. Inoltre, nella sintesi di vari composti organici, agisce come reagente, svolgendo un ruolo chiave nella conversione dei substrati nei prodotti finali desiderati. Il 2-(2-idrossifenil)benzotiazolo si rivela un composto straordinariamente versatile, che svela vari meccanismi d'azione, rendendolo uno strumento indispensabile in diverse applicazioni scientifiche e industriali.


2-(2-Hydroxyphenyl)benzothiazole (CAS 3411-95-8) Referenze

  1. Nuove caratteristiche nella fotofisica e nella fotochimica dei 2-(2'-idrossifenil)benzotiazoli introdotte dalla sostituzione aminica.  |  Lenoble, C. and Becker, RS. 1990. Photochem Photobiol. 52: 1063-9. PMID: 2087498
  2. Ramificazione ultraveloce dei percorsi di reazione nel 2-(2'-idrossifenil)benzotiazolo in soluzione polare di acetonitrile.  |  Mohammed, OF., et al. 2011. J Phys Chem A. 115: 7550-8. PMID: 21604716
  3. Trasferimento di elettroni accoppiato a protoni fotoindotto nel 2-(2'-idrossifenil)-benzotiazolo.  |  Luber, S., et al. 2013. J Phys Chem A. 117: 5269-79. PMID: 23718689
  4. Un singolo derivato del 2-(2'-idrossifenile)benzotiazolo può ottenere un'emissione di luce bianca pura.  |  Cheng, J., et al. 2014. Chem Asian J. 9: 3215-20. PMID: 25195657
  5. La diade 2-(2-idrossifenil)-benzotiazolo (HBT)-rodamina: assorbimento e fluorescenza commutabili in acido del trasferimento intramolecolare di protoni allo stato eccitato (ESIPT).  |  Majumdar, P. and Zhao, J. 2015. J Phys Chem B. 119: 2384-94. PMID: 25207667
  6. Dinamica degli stati eccitati del 2-(2'-idrossifenil)benzotiazolo: Trasferimento ultraveloce di protoni e conversione interna.  |  Pijeau, S., et al. 2017. J Phys Chem A. 121: 4595-4605. PMID: 28558210
  7. Fotocromismo del 2-(2-idrossifenile) benzotiazolo (HBT) e dei suoi derivati: Uno studio teorico.  |  Iravani, M. and Omidyan, R. 2018. J Phys Chem A. 122: 3182-3189. PMID: 29522339
  8. Sperimentazione dell'effetto della solvatazione sul 2-(2'-idrossifenil)benzotiazolo fotoeccitato mediante studi di spettroscopia di perdita Raman ultraveloce.  |  Kayal, S., et al. 2018. J Chem Phys. 149: 044310. PMID: 30068176
  9. Nitrotirene modificato in 2-(2-idrossifenil)benzotiazolo: Solvatocromismo in emissione di enolo mediante ESICT-ESIPT e potenziamento dell'emissione indotto dall'aggregazione.  |  Niu, Y., et al. 2018. Chemistry. 24: 16670-16676. PMID: 30152561
  10. Studio teorico sul processo di trasferimento protonico intramolecolare allo stato eccitato di un gruppo cianidico sostituito al 2-(2-idrossifenil)benzotiazolo.  |  Ma, Q., et al. 2019. Spectrochim Acta A Mol Biomol Spectrosc. 212: 281-285. PMID: 30660060
  11. Cooperazione dei processi ESIPT e ICT nel derivato progettato del 2-(2'-idrossifenile)benzotiazolo: Una sonda fluorescente a due fotoni nel vicino infrarosso con un ampio spostamento di Stokes per il rilevamento della cisteina e la sua applicazione in ambienti biologici.  |  Long, Y., et al. 2020. Anal Chem. 92: 14236-14243. PMID: 33030891
  12. Sintesi e proprietà ottiche di derivati della base di Schiff a base di 2-(2-idrossifenil)benzotiazolo (HBT) e applicazione nella rilevazione di N2H4.  |  Zhu, J., et al. 2021. Spectrochim Acta A Mol Biomol Spectrosc. 257: 119801. PMID: 33892245
  13. Nanoparticelle organiche fluorescenti a coppia di Lewis: La molecola di trasferimento protonico intramolecolare allo stato eccitato 2-(2'-idrossifenil)benzotiazolo subisce reazioni GSIPT per diventare un nanoemettitore allo stato solido.  |  Munakata, T. and Yao, H. 2021. J Phys Chem B. 125: 13937-13945. PMID: 34928617
  14. Emissione di (2-idrossifenil)-benzotiazolo con spostamento verso il rosso, imitando l'effetto di trasferimento intramolecolare di protoni allo stato eccitato.  |  Ren, Y., et al. 2021. Front Chem. 9: 807433. PMID: 35004624
  15. Adattamento del cromogeno AIE 2-(2-idrossifenil)benzotiazolo per l'uso nella brachiterapia molecolare innescata da enzimi.  |  Wu, Z., et al. 2022. Molecules. 27: PMID: 36557815

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2-(2-Hydroxyphenyl)benzothiazole, 5 g

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5 g
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