2-(14,15-Epoxyeicosatrienoyl) Glycerol (CAS 848667-56-1)
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Il 2-AG è un agonista endogeno del recettore centrale dei cannabinoidi (CB1), presente a livelli relativamente elevati nel sistema nervoso centrale.1,2,3 Il 2-AG viene idrolizzato dall'enzima monoacilglicerolo lipasi, ponendo fine alla sua attività biologica, ed è stato documentato il metabolismo da parte della ciclossigenasi-2 e delle lipossigenasi.4,5 L'endocannabinoide correlato, la 2-aracidonoil-etanolamide (AEA), può essere metabolizzato dagli enzimi del citocromo P450 (CYP450) nel rene e nel fegato umano in una serie di derivati epossi-etanolamidici.6 Il 2-14,15-EG è un nuovo metabolita CYP450 del 2-AG nel rene.7 Il 2-14,15-EG è un potente mitogeno per le cellule epiteliali renali, aumentando la sintesi di DNA nelle cellule LLCPKcl4 a concentrazioni fino a 100 nM e raddoppiando i tassi di proliferazione cellulare a 1 µM.7 In queste cellule, il 2-14,15-EG attiva la metalloproteasi ADAM17, che scinde il proTGF-α e rilascia il TGF-α come ligando che avvia la via di segnalazione EGFR-ERK.
2-(14,15-Epoxyeicosatrienoyl) Glycerol (CAS 848667-56-1) Referenze
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- Metabolismo dell'anandamide da parte degli enzimi microsomiali del citocromo p450 del fegato e del rene umano per la formazione di etanolammidi dell'acido idrossicosatetraenoico ed epossicosatrienoico. | Snider, NT., et al. 2007. J Pharmacol Exp Ther. 321: 590-7. PMID: 17272674
- Attività mitogenica e meccanismo di segnalazione del 2-(14,15- epossicosatrienoil)glicerolo, un nuovo metabolita del citocromo p450 arachidonato. | Chen, J., et al. 2007. Mol Cell Biol. 27: 3023-34. PMID: 17283047
- Funzione dell'EDHF nel dotto arterioso: prove contro il coinvolgimento degli acidi epossicosatrienoici e dell'acido 12S-idrossicosatetraenoico. | Baragatti, B., et al. 2009. Am J Physiol Heart Circ Physiol. 297: H2161-8. PMID: 19801493
- Ossigenazione degli endocannabinoidi da parte di ciclossigenasi, lipossigenasi e citocromi P450: cross-talk tra le vie di segnalazione degli eicosanoidi e degli endocannabinoidi. | Rouzer, CA. and Marnett, LJ. 2011. Chem Rev. 111: 5899-921. PMID: 21923193
- Gli endocannabinoidi anandamide e 2-arachidonoilglicerolo sono substrati per l'epossigenasi CYP2J2 umana. | McDougle, DR., et al. 2014. J Pharmacol Exp Ther. 351: 616-27. PMID: 25277139
- Rilevazione di metaboliti urinari nella sindrome dell'ovaio policistico mediante UPLC triple-TOF-MS. | Wang, W., et al. 2015. Clin Chim Acta. 448: 39-47. PMID: 26093338
- L'analisi di integrazione dei profili del metaboloma e del trascrittoma ha rivelato il cambiamento dinamico della carne di pollo in funzione dell'età. | Li, J., et al. 2022. Food Res Int. 156: 111171. PMID: 35651035
- Un secondo cannabinoide endogeno che modula il potenziamento a lungo termine. | Stella, N., et al. 1997. Nature. 388: 773-8. PMID: 9285589
- 2-Arachidonoilglicerolo, un agonista endogeno dei recettori cannabinoidi: identificazione di una delle principali specie di monoacilgliceroli in vari tessuti di ratto e prove della sua generazione attraverso meccanismi CA2+ dipendenti e indipendenti. | Kondo, S., et al. 1998. FEBS Lett. 429: 152-6. PMID: 9650580
- Prove che il recettore CB1 dei cannabinoidi è un recettore del 2-arachidonoilglicerolo. Relazione struttura-attività del 2-arachidonoilglicerolo, degli analoghi legati all'etere e dei composti correlati. | Sugiura, T., et al. 1999. J Biol Chem. 274: 2794-801. PMID: 9915812
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