Date published: 2025-9-10

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(1S,2S)-(−)-1-Phenylpropylene oxide (CAS 4518-66-5)

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Nomi alternativi:
(2S,3S)-(−)-2-Methyl-3-phenyloxirane, trans-(−)-2-Methyl-3-phenyloxirane
Numero CAS:
4518-66-5
Purezza:
≥95%
Peso molecolare:
134.18
Formula molecolare:
C9H10O
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
* Vedere Certificato di Analisi per informazioni sul lotto specifico (incluso il contenuto d'acqua).

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L'ossido di (1S,2S)-(-)-1-fenilpropilene è un composto chimico della famiglia dei derivati dello stirene. Il potenziale dell'ossido di (1S,2S)-(-)-1-fenilpropilene nella sintesi organica emerge come punto focale di un ampio studio. La sua versatilità diventa evidente come elemento costitutivo fondamentale per vari composti, tra cui epossidi chirali, alcoli e ammine. Inoltre, trova impiego come reagente nella sintesi di prodotti naturali e intermedi farmaceutici. In termini di meccanismo, l'azione del (1S,2S)-(-)-1-fenilpropilene ossido comporta l'apertura dell'anello epossidico in presenza di un nucleofilo. Di conseguenza, si ottiene un prodotto in grado di subire ulteriori reazioni, dando così origine a vari composti. La stereochimica del prodotto rispecchia fedelmente quella del materiale di partenza, il che lo rende un elemento fondamentale nel processo di sintesi complessivo.


(1S,2S)-(−)-1-Phenylpropylene oxide (CAS 4518-66-5) Referenze

  1. Sintesi e affinità con il trasportatore della dopamina di 1-[2-[bis(4-fluorofenil)metossi]etil]-4-(2-idrossipropil)piperazine chirali come potenziali agenti terapeutici dell'abuso di cocaina.  |  Hsin, LW., et al. 2003. Bioorg Med Chem Lett. 13: 553-6. PMID: 12565970
  2. Rigenerazione elettrochimica diretta di subunità monoossigenasi per l'epossidazione asimmetrica biocatalitica.  |  Hollmann, F., et al. 2005. J Am Chem Soc. 127: 6540-1. PMID: 15869268
  3. Ossirani alfa-sostituiti alfa-litiati: utili intermedi reattivi.  |  Capriati, V., et al. 2008. Chem Rev. 108: 1918-42. PMID: 18543876
  4. Generazione e intrappolamento di ioni bromonio enantiopuri.  |  Braddock, DC., et al. 2009. Chem Commun (Camb). 1082-4. PMID: 19225643
  5. Mutazioni nella cavità attiva putativa della stirene monoossigenasi: aumento dell'attività e inversione dell'enantioselettività.  |  Lin, H., et al. 2012. J Biotechnol. 161: 235-41. PMID: 22796094
  6. Dicroismo circolare rilevato in fluorescenza (FDCD) per complessi ospite-ospite supramolecolari.  |  Prabodh, A., et al. 2021. Chem Sci. 12: 9420-9431. PMID: 34349916
  7. Azidoidrossilazione asimmetrica di derivati dello stirene mediata da una cascata enzimatica biomimetica di stirene monoossigenasi.  |  Martínez-Montero, L., et al. 2021. Catal Sci Technol. 11: 5077-5085. PMID: 34381590
  8. Inibizione dell'epossido idrolasi da fegato umano, scimmia, bovino, coniglio e murino da parte dei trans-3-fenilglicidoli.  |  Dietze, EC., et al. 1993. Comp Biochem Physiol B. 104: 309-14. PMID: 8462281

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Nome del prodottoCodice del prodottoUNITÀPrezzoQuantitàPreferiti

(1S,2S)-(−)-1-Phenylpropylene oxide, 1 g

sc-225003
1 g
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