Date published: 2025-9-19

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(1R,2R)-trans-1,2-Cyclohexanediol (CAS 1072-86-2)

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Nomi alternativi:
(1R,2R)-1,2-Cyclohexanediol; trans-1,2-Cyclohexanediol; trans-Cyclohexane-1,2-diol
Numero CAS:
1072-86-2
Peso molecolare:
116.16
Formula molecolare:
C6H12O2
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
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Il (1R,2R)-trans-1,2-cicloesandiolo (TCHD) è un importante intermedio nella sintesi di diversi composti organici e trova ampie applicazioni nell'industria chimica. Un'ampia ricerca scientifica si è concentrata sull'esplorazione del potenziale del (1R,2R)-trans-1,2-cicloesandiolo in biochimica, farmacologia e chimica medicinale. In biochimica, il (1R,2R)-trans-1,2-cicloesandiolo agisce come substrato per enzimi come l'alcol deidrogenasi e l'aldeide deidrogenasi. Il suo potenziale farmacologico è stato studiato in relazione alle sue proprietà antitumorali, neuroprotettive ed epatoprotettive. Inoltre, il (1R,2R)-trans-1,2-cicloesandiolo funge da prezioso elemento costitutivo nella chimica medicinale per sintetizzare vari prodotti farmaceutici, tra cui agenti antinfiammatori e antimicotici. Sebbene l'esatto meccanismo d'azione del (1R,2R)-trans-1,2-cicloesandiolo non sia del tutto chiaro, si ritiene che operi attraverso molteplici vie. In biochimica, enzimi come l'alcol deidrogenasi e l'aldeide deidrogenasi metabolizzano l'(1R,2R)-trans-1,2-cicloesandiolo, portando alla formazione di altri composti come il cicloesanolo e il cicloesanone. In farmacologia, il (1R,2R)-trans-1,2-cicloesandiolo ha dimostrato effetti inibitori sulla crescita delle cellule tumorali e proprietà neuroprotettive contro lo stress ossidativo. Le sue applicazioni in chimica medicinale comportano la possibilità di fungere da versatile elemento costitutivo per la sintesi di farmaci, ciascuno con un proprio meccanismo d'azione.


(1R,2R)-trans-1,2-Cyclohexanediol (CAS 1072-86-2) Referenze

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  2. Alchilazione allilica asimmetrica e idrogenazione con complessi di metalli di transizione di ligandi difosfiti a base di (1S,2S)-Trans-1,2-cicloesandiolo  |  , et al. (2017). Catalysis Letters. volume 147,: pages 893–899.
  3. Ottadeciltriclorosilano idrolizzato funzionalizzato con amminoacidi come catalizzatori eterogenei enantioselettivi  |  , et al. (2009). Reaction Kinetics and Catalysis Letters. volume 98,: pages 157–164.
  4. Cromofori fluorescenti di bitiofene: sintesi e applicazione negli studi di chiralità degli eccitoni CD  |  Norihiro Ikemoto, Isabel Estevez, Koji Nakanishi, Nina Berova. 1997. Heterocycles. 46: 489-501.
  5. Difosfiti chirali derivati da (1R,2R)-trans-1,2-cicloesandiolo: una nuova classe di ligandi per idrogenazione asimmetrica  |  Z Pang, H Li, M Tian, L Wang -. December 2015,. Tetrahedron: Asymmetry. Volume 26, Issue 24, 31: Pages 1389-1393.

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