Date published: 2025-9-10

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13(S)-HODE (CAS 29623-28-7)

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Nomi alternativi:
13S-hydroxy-9Z,11E-octadecadienoic acid
Applicazione:
13(S)-HODE è un inibitore dell'adesione delle cellule tumorali nel tessuto endoteliale
Numero CAS:
29623-28-7
Purezza:
≥98%
Peso molecolare:
296.44
Formula molecolare:
C18H32O3
Informazioni supplementari:
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Il 13(S)-HODE, catalogato con il numero CAS 29623-28-7, è l'enantiomero S dell'acido 13-idrossioctadecadienoico, un metabolita che si forma principalmente attraverso l'ossidazione enzimatica dell'acido linoleico da parte delle 15-lipossigenasi. Questo particolare enantiomero è di notevole interesse per la ricerca a causa del suo coinvolgimento nei meccanismi di segnalazione cellulare. Il 13(S)-HODE svolge un ruolo cruciale nella modulazione delle vie di segnalazione lipidica che influenzano vari processi cellulari come l'apoptosi, la proliferazione e l'infiammazione. Come lipide di segnalazione, è particolarmente noto per la sua capacità di interagire con recettori specifici, tra cui i recettori attivati dai proliferatori dei perossisomi (PPAR), che sono parte integrante della regolazione del metabolismo lipidico e delle risposte immunitarie. In ambito di ricerca, il 13(S)-HODE viene spesso utilizzato per studiare i suoi effetti sulle cellule endoteliali, esplorando il modo in cui influenza l'integrità e la funzione vascolare. Questo composto viene utilizzato anche in studi che esaminano i meccanismi alla base dello stress ossidativo e la risposta cellulare a tale stress, fornendo approfondimenti su come le cellule si adattano ai cambiamenti del loro ambiente attraverso mediatori derivati dai lipidi. La ricerca che coinvolge il 13(S)-HODE aiuta a scoprire le complesse dinamiche della segnalazione lipidica nella salute cellulare e nelle risposte allo stress, offrendo una comprensione più approfondita delle vie biochimiche che sono essenziali per mantenere l'omeostasi cellulare e rispondere alle sfide fisiologiche.


13(S)-HODE (CAS 29623-28-7) Referenze

  1. Incorporazione dell'acido 13-(S)-idrossioctadecadienoico (13-HODE) e conversione in nuovi prodotti da parte delle cellule endoteliali.  |  Fang, X., et al. 1999. J Lipid Res. 40: 699-707. PMID: 10191294
  2. Diminuzione dei livelli di acido 13-S-idrossiottadecadienoico ed espressione della 15-lipossigenasi-1 nei tumori del colon umani.  |  Shureiqi, I., et al. 1999. Carcinogenesis. 20: 1985-95. PMID: 10506115
  3. 15-LOX-1: un nuovo bersaglio molecolare dell'apoptosi indotta dai farmaci antinfiammatori non steroidei nelle cellule del cancro colorettale.  |  Shureiqi, I., et al. 2000. J Natl Cancer Inst. 92: 1136-42. PMID: 10904086
  4. La 15-Lipossigenasi-1 media l'apoptosi indotta da farmaci antinfiammatori non steroidei indipendentemente dalla ciclossigenasi-2 nelle cellule del cancro del colon.  |  Shureiqi, I., et al. 2000. Cancer Res. 60: 6846-50. PMID: 11156377
  5. La 15-Lipossigenasi-1 media l'apoptosi indotta dagli inibitori della ciclossigenasi-2 nel cancro gastrico.  |  Wu, J., et al. 2003. Carcinogenesis. 24: 243-7. PMID: 12584173
  6. Misura HPLC non radiometrica dell'acido 13(S)-idrossiottadecadienoico da tessuti di ratto.  |  Cho, H., et al. 2003. Anal Biochem. 318: 47-51. PMID: 12782030
  7. Il prodotto della 15-lipossigenasi-1, l'acido 13-S-idrossi-ottadecadienoico, down-regola PPAR-delta per indurre l'apoptosi nelle cellule del cancro del colon-retto.  |  Shureiqi, I., et al. 2003. Proc Natl Acad Sci U S A. 100: 9968-73. PMID: 12909723
  8. Il metabolismo ossidativo dell'acido linoleico modula la soppressione dell'attività di PPAR-beta/delta.  |  Zuo, X., et al. 2006. Oncogene. 25: 1225-41. PMID: 16288226
  9. La 15-Lipossigenasi e i suoi metaboliti 15(S)-HETE e 13(S)-HODE nello sviluppo del cancro al polmone non a piccole cellule.  |  Yuan, H., et al. 2010. Thorax. 65: 321-6. PMID: 20388757
  10. La FABP epidermica (FABP5) regola il differenziamento dei cheratinociti attraverso l'attivazione mediata da 13(S)-HODE della via di segnalazione NF-κB.  |  Ogawa, E., et al. 2011. J Invest Dermatol. 131: 604-12. PMID: 21068754
  11. Un metabolita dell'acido linoleico provoca l'asma grave causando un danno all'epitelio delle vie aeree.  |  Mabalirajan, U., et al. 2013. Sci Rep. 3: 1349. PMID: 23443229
  12. Apoptosi indotta dall'acido 13-S-idrossiottadecadienoico nelle linee cellulari di cancro al seno MCF-7 e MDA-MB-231.  |  Tavakoli Yaraki, M. and Karami Tehrani, F. 2013. Iran J Basic Med Sci. 16: 653-9. PMID: 24250946
  13. Comportamento differenziale di crescita cellulare/apoptosi degli enantiomeri dell'acido 13-idrossioctadecadienoico in una linea cellulare di cancro del colon-retto.  |  Cabral, M., et al. 2014. Am J Physiol Gastrointest Liver Physiol. 307: G664-71. PMID: 25035111
  14. Effetti antineoplastici dell'acido 15(S)-idrossieicosatetraenoico e dell'acido 13-S-idrossioctadecadienoico nel carcinoma polmonare non a piccole cellule.  |  Li, MY., et al. 2015. Cancer. 121 Suppl 17: 3130-45. PMID: 26331820
  15. Effetti differenziali dei recettori alfa e beta degli estrogeni sui ligandi endogeni del recettore gamma attivato dal proliferatore del perossisoma nel cancro papillare della tiroide.  |  Yang, S., et al. 2021. Front Endocrinol (Lausanne). 12: 708248. PMID: 34557159

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