Date published: 2025-9-11

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13-cis-Retinol (CAS 2052-63-3)

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Nomi alternativi:
13-cis-Vitamin A
Numero CAS:
2052-63-3
Purezza:
≥95%
Peso molecolare:
286.45
Formula molecolare:
C20H30O
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
* Vedere Certificato di Analisi per informazioni sul lotto specifico (incluso il contenuto d'acqua).

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Il 13-cis-Retinolo è un derivato della vitamina A che svolge un ruolo fondamentale nel campo della ricerca dermatologica, in particolare nella comprensione della fisiopatologia dell'acne e della regolazione dell'attività delle ghiandole sebacee. Il suo meccanismo d'azione è multiforme e coinvolge principalmente la normalizzazione della trascrizione del DNA nelle cellule. Questo composto è stato fondamentale per chiarire le complesse interazioni tra i derivati della vitamina A e la proliferazione e differenziazione delle cellule cutanee. Inoltre, il 13-cis-retinolo è uno strumento fondamentale per la ricerca genetica e di biologia molecolare, in quanto offre approfondimenti sulle vie di segnalazione dei retinoidi che regolano lo sviluppo embrionale e la crescita cellulare. Svolge inoltre un ruolo nello sviluppo e nel mantenimento del sistema immunitario ed è coinvolto nel metabolismo dei grassi e dei carboidrati. Inoltre, il 13-cis-Retinolo è importante per la visione ed è coinvolto nella formazione delle cellule fotorecettrici della retina.


13-cis-Retinol (CAS 2052-63-3) Referenze

  1. L'interruzione del gene della 11-cis-retinolo deidrogenasi porta all'accumulo di cis-retinoli e cis-retinil esteri.  |  Driessen, CA., et al. 2000. Mol Cell Biol. 20: 4275-87. PMID: 10825191
  2. L'inibizione del ciclo visivo in vivo da parte dell'acido 13-cis retinoico protegge dai danni della luce e fornisce un meccanismo per la cecità notturna nella terapia con isotretinoina.  |  Sieving, PA., et al. 2001. Proc Natl Acad Sci U S A. 98: 1835-40. PMID: 11172037
  3. Quantificazione simultanea di retinolo, retinale e isomeri dell'acido retinoico mediante cromatografia liquida ad alte prestazioni con gradiente semplice.  |  Miyagi, M., et al. 2001. J Chromatogr B Biomed Sci Appl. 757: 365-8. PMID: 11417883
  4. Metabolismo cellulare e azioni dell'acido 13-cis-retinoico.  |  Blaner, WS. 2001. J Am Acad Dermatol. 45: S129-35. PMID: 11606944
  5. L'acido 13-cis-retinoico inibisce competitivamente l'ossidazione dei 3 alfa-idrossisteroidi da parte della retinolo deidrogenasi RoDH-4: un meccanismo per i suoi effetti anti-androgeni nelle ghiandole sebacee?  |  Karlsson, T., et al. 2003. Biochem Biophys Res Commun. 303: 273-8. PMID: 12646198
  6. Mutagenesi sito-diretta della proteina cellulare di ratto che lega il retinolo. Alterazione della specificità di legame derivante dalla mutazione della glutammina 108 in arginina.  |  Stump, DG., et al. 1991. J Biol Chem. 266: 4622-30. PMID: 1999437
  7. Un meccanismo enzimatico per generare il precursore dell'acido retinoico 13-cis endogeno nel cervello.  |  Takahashi, Y., et al. 2011. FEBS J. 278: 973-87. PMID: 21235714
  8. Specificità di legame della proteina legante il retinolo cellulare e della proteina legante il retinolo cellulare, tipo II.  |  MacDonald, PN. and Ong, DE. 1987. J Biol Chem. 262: 10550-6. PMID: 3611082
  9. Metabolismo dell'all-trans-retinolo e dell'acido all-trans-retinoico in cellule epiteliali tracheali di coniglio in coltura.  |  Bhat, PV. and Jetten, AM. 1987. Biochim Biophys Acta. 922: 18-27. PMID: 3663700
  10. Utilizzo di retinolo esogeno da parte dell'epitelio pigmentato di rana.  |  Fong, SL., et al. 1983. Vision Res. 23: 47-52. PMID: 6603054
  11. Cromatografia liquida ad alte prestazioni dell'insaponificabile di campioni di pesci marini e d'acqua dolce: frazionamento e identificazione degli isomeri del retinolo (vitamina A1) e del deidroretinolo (vitamina A2).  |  Stancher, B. and Zonta, F. 1984. J Chromatogr. 287: 353-64. PMID: 6725460
  12. Effetto dei 2-alcanoli sulla separazione degli isomeri geometrici del retinolo in cromatografia liquida ad alte prestazioni non acquosa.  |  Bhat, PV., et al. 1983. J Chromatogr. 260: 129-36. PMID: 6863433
  13. L'identificazione di una retinolo deidrogenasi 9-cis nell'embrione di topo rivela una via per la sintesi dell'acido 9-cis retinoico.  |  Romert, A., et al. 1998. Proc Natl Acad Sci U S A. 95: 4404-9. PMID: 9539749

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13-cis-Retinol, 1 mg

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