Date published: 2025-9-7

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13-cis Retinal (CAS 472-86-6)

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Nomi alternativi:
13-cis-Vitamin A aldehyde
Applicazione:
13-cis Retinal è un isomero di tutto-trans-retinico (sc-210778)
Numero CAS:
472-86-6
Purezza:
≥95%
Peso molecolare:
284.44
Formula molecolare:
C20H28O
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
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Il 13-cis-retinale è un isomero dell'all-trans-retinale (sc-210778).Il 13-cis-retinale, un isomero del retinale derivato dalla vitamina A, è un componente cruciale del ciclo visivo e svolge un ruolo fondamentale nel processo di fototrasduzione e nella percezione della luce. Subisce la conversione in 11-cis-retinale attraverso l'enzima retinaldeide isomerasi, che poi si lega alla proteina opsina, formando il pigmento visivo rodopsina. Quando viene esposta alla luce, la rodopsina si attiva, innescando una serie di reazioni biochimiche che generano un segnale elettrico nell'occhio. Legandosi ai recettori opsini, il retinale avvia la conversione fotochimica della luce in impulsi nervosi. Inoltre, questa molecola presenta proprietà antitumorali inibendo la divisione cellulare e inducendo l'apoptosi.


13-cis Retinal (CAS 472-86-6) Referenze

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  2. Isomerizzazione del retinale da tutto-trans a 13-cis nella rodopsina posteriore adattata alla luce a pH acido.  |  Chen, DL., et al. 2002. J Photochem Photobiol B. 66: 188-94. PMID: 11960728
  3. Struttura cristallina dell'isomero 13-cis della batteriodopsina nello stato di adattamento al buio.  |  Nishikawa, T., et al. 2005. J Mol Biol. 352: 319-28. PMID: 16084526
  4. Fotochimica bidirezionale della rodopsina microbica antartica: Tendenza emergente della fotoisomerizzazione balistica dallo stato di riposo 13-cis.  |  Malakar, P., et al. 2022. J Phys Chem Lett. 13: 8134-8140. PMID: 36000820
  5. Interazioni di retinale tutto-trans, 9-, 11- e 13-cis, acetato di retinile tutto-trans e acido retinoico con la proteina umana che lega il retinolo e la prealbumina.  |  Horwitz, J. and Heller, J. 1973. J Biol Chem. 248: 6317-24. PMID: 4199758
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  10. Retin deidrogenasi citosolica di fegato di ratto: confronto tra 13-cis-, 9-cis- e tutto-trans-retinico come substrati ed effetti delle proteine cellulari leganti i retinoidi e dell'acido retinoico sull'attività.  |  el Akawi, Z. and Napoli, JL. 1994. Biochemistry. 33: 1938-43. PMID: 8110799
  11. REAZIONE FOTOCHIMICA DELLA 13-CIS-BACTERIORHODOPSIN STUDIATA MEDIANTE SPETTROFOTOMETRIA A BASSA TEMPERATURA  |   and Tatsuo Iwasa, Fumio Tokunaga, Tǒru Yoshizawa. April 1981. Photochemistry and Photobiology. Volume33, Issue4: Pages 539-545.
  12. Analisi vibrazionale del cromoforo 13-cis-retinico nella batteriodopsina adattata al buio  |  Steven O. Smith, Johannes A. Pardoen, Johan. Lugtenburg, and Richard A. Mathies. 1987. J. Phys. Chem., 91, 4,: 804–819.
  13. Spettri vibrazionali nel lontano infrarosso di retinale all-trans, 9-cis e 13-cis misurati mediante spettroscopia THz nel dominio del tempo  |  . December 2000,. Chemical Physics Letters. Volume 332, Issues 3–4, 22: Pages 389-395.

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