Date published: 2025-9-14

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12(S)-HEPE (CAS 116180-17-7)

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Applicazione:
12(S)-HEPE è un acido grasso monoidrossi con potenziali proprietà antinfiammatorie
Numero CAS:
116180-17-7
Purezza:
≥98%
Peso molecolare:
318.5
Formula molecolare:
C20H30O3
Informazioni supplementari:
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Il 12(S)-HEPE, con numero CAS 116180-17-7, è un enantiomero specifico dell'acido idrossi-eicosapentaenoico derivato dall'acido eicosapentaenoico (EPA), un acido grasso omega-3 essenziale comunemente presente negli oli di pesce. Questo particolare composto presenta un gruppo idrossile posizionato al dodicesimo carbonio nella configurazione S, che lo distingue nella struttura e nella funzione dal suo omologo R. Nella ricerca scientifica, il 12(S)-HEPE è riconosciuto per il suo ruolo nella modulazione dei processi infiammatori a livello molecolare. Agisce come un mediatore lipidico, coinvolgendo la complessa interazione delle vie di segnalazione che regolano la risposta infiammatoria. Ciò include l'influenza sull'attività di enzimi come la ciclossigenasi e la lipossigenasi, che sono fondamentali nel metabolismo degli acidi grassi in prostaglandine e leucotrieni, componenti chiave della cascata infiammatoria. La ricerca che utilizza il 12(S)-HEPE si concentra sulla dissezione di queste vie per capire come gli acidi grassi omega-3 contribuiscono alla risoluzione dell'infiammazione e al ritorno dei tessuti all'omeostasi. Questo composto aiuta a spiegare i meccanismi attraverso i quali specifici mediatori lipidici possono alterare la segnalazione cellulare, portando potenzialmente a cambiamenti nell'espressione dei geni associati alle risposte infiammatorie. Grazie a questi studi, il 12(S)-HEPE fornisce preziose indicazioni sui processi naturali che regolano l'infiammazione e la salute cellulare, evidenziando il complesso equilibrio mantenuto dai lipidi bioattivi all'interno dei sistemi biologici.


12(S)-HEPE (CAS 116180-17-7) Referenze

  1. Interazioni piastrine-neutrofili. Acidi 12S,20- e 5S,12S-diidrossieicosapentaenoici: due nuovi metaboliti neutrofili dell'acido 12S-idrossieicosapentaenoico di derivazione piastrinica.  |  von Schacky, C., et al. 1990. J Lipid Res. 31: 801-10. PMID: 2116491
  2. Approccio metabolomico basato sulla cromatografia liquida a risoluzione rapida accoppiata alla spettrometria di massa quadrupolare a tempo di volo per studiare gli effetti della prescrizione di jieduquyuziyin sul lupus eritematoso sistemico.  |  Ding, X., et al. 2014. PLoS One. 9: e88223. PMID: 24505438
  3. Analisi metabolomica dell'artrite indotta da collagene nei ratti ed effetti interventistici della tolleranza orale.  |  Ding, X., et al. 2014. Anal Biochem. 458: 49-57. PMID: 24814225
  4. Scoperta dell'acido 12-(S)-idrossi-5,8,10,14-icosatetraenoico [12-(S)-HETE] nell'alga rossa tropicale Platysiphonia miniata.  |  Moghaddam, MF., et al. 1989. Prostaglandins. 37: 303-8. PMID: 2727309
  5. Formazione di epossilina A4, B4 e delle corrispondenti triossiline a partire dall'acido 12(S)-idroperossido-5,8,10,14,17-icosapentaenoico.  |  Pace-Asciak, CR. 1986. Prostaglandins Leukot Med. 22: 1-9. PMID: 3012585
  6. La 12-Lipossigenasi regola l'adattamento al freddo e il metabolismo del glucosio producendo il lipide Omega-3 12-HEPE dal grasso bruno.  |  Leiria, LO., et al. 2019. Cell Metab. 30: 768-783.e7. PMID: 31353262
  7. Profilazione quantitativa degli eicosanoidi derivati da acidi grassi polinsaturi n-6 e n-3 mediante strategia di derivatizzazione gemellare combinata con LC-MS/MS in pazienti con diabete mellito di tipo 2.  |  Xia, F., et al. 2020. Anal Chim Acta. 1120: 24-35. PMID: 32475388
  8. Analisi dei metaboliti degli acidi grassi polinsaturi nel siero nell'aspergillosi broncopolmonare allergica.  |  Li, L., et al. 2020. Respir Res. 21: 205. PMID: 32758241
  9. Il metabolita degli acidi grassi ω3, l'acido 12-idrossieicosapentaenoico, allevia l'ipersensibilità da contatto attraverso la downregulation dell'espressione genica di CXCL1 e CXCL2 nei cheratinociti tramite il recettore α dei retinoidi X.  |  Saika, A., et al. 2021. FASEB J. 35: e21354. PMID: 33749892
  10. Rapporti di metaboliti come indicatori di qualità per la variazione preanalitica nel siero e nel plasma EDTA.  |  Heiling, S., et al. 2021. Metabolites. 11: PMID: 34564454

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12(S)-HEPE, 25 µg

sc-204986
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12(S)-HEPE, 50 µg

sc-204986A
50 µg
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