Date published: 2025-9-7

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11-cis Retinal (CAS 564-87-4)

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Nomi alternativi:
11-cis Retinal also known as (11Z)-Retinal; 11-cis-Retinaldehyde; 11-cis-Vitamin A Aldehyde; Neoretinene b
Applicazione:
11-cis Retinal è un cromoforo naturale ed è la forma ossidata del retinolo 11-cis, un componente naturale utilizzato per la visione.
Numero CAS:
564-87-4
Purezza:
≥65%
Peso molecolare:
284.44
Formula molecolare:
C20H28O
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
* Vedere Certificato di Analisi per informazioni sul lotto specifico (incluso il contenuto d'acqua).

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11-cis Retinal è la forma ossidata di 11-cis retinolo (sc-476733), un componente naturalmente utilizzato nella visione. Si lega alla proteina opsina per formare la rodopsina altamente coniugata, un composto responsabile della visione in condizioni di scarsa illuminazione e componente biologicamente attivo dei fotorecettori a bastoncello. L'11-cis retinico svolge un ruolo vitale nella visione, nella crescita e nello sviluppo. È coinvolto nella regolazione della crescita e della differenziazione cellulare, dell'espressione genica e del sistema immunitario.


11-cis Retinal (CAS 564-87-4) Referenze

  1. Interazione dell'11-cis-retinolo deidrogenasi con il cromoforo dell'opsina del recettore retinico accoppiato a proteine g.  |  Chen, P., et al. 2001. J Biol Chem. 276: 21098-104. PMID: 11274198
  2. L'11-cis-retinale riduce la fosforilazione costitutiva dell'opsina e migliora il quantum catch nei fotorecettori rod di topo con deficit di retinoidi.  |  Ablonczy, Z., et al. 2002. J Biol Chem. 277: 40491-8. PMID: 12176991
  3. Dislocazione delle opsine del cono in topi Rpe65-/-: un difetto che può essere corretto dall'11-cis retinico.  |  Rohrer, B., et al. 2005. Invest Ophthalmol Vis Sci. 46: 3876-82. PMID: 16186377
  4. La mutazione R91W in Rpe65 porta a una distrofia retinica precoce più lieve, dovuta alla generazione di bassi livelli di 11-cis-retina.  |  Samardzija, M., et al. 2008. Hum Mol Genet. 17: 281-92. PMID: 17933883
  5. Topi Nrl-knockout carenti di Rpe65 non riescono a sintetizzare 11-cis nella retina e nei segmenti esterni dei coni.  |  Feathers, KL., et al. 2008. Invest Ophthalmol Vis Sci. 49: 1126-35. PMID: 18326740
  6. La luce impedisce alla retina esogena 11-cis di mantenere i fotorecettori conici in topi con deficit di cromoforo.  |  Fan, J., et al. 2011. Invest Ophthalmol Vis Sci. 52: 2412-6. PMID: 21228385
  7. Orientamento del retinale nella rodopsina bovina determinato mediante reticolazione con un analogo fotoattivabile dell'11-cis-retinale.  |  Nakayama, TA. and Khorana, HG. 1990. J Biol Chem. 265: 15762-9. PMID: 2144289
  8. L'intervento sistemico acuto di 11-cis-retina migliora la chiusura anomala dei canali ionici della retina esterna nei topi diabetici.  |  Berkowitz, BA., et al. 2012. Mol Vis. 18: 372-6. PMID: 22355248
  9. La bassa solubilità acquosa dell'11-cis-retinale limita la velocità di formazione del pigmento e l'adattamento al buio nei bastoncelli di salamandra.  |  Frederiksen, R., et al. 2012. J Gen Physiol. 139: 493-505. PMID: 22641642
  10. Proteine cellulari che legano la retinaldeide: diverse modalità di legame e schemi di micro-solvatazione per substrati 9-cis- e 11-cis-retinici ad alta affinità.  |  Helbling, RE., et al. 2013. J Phys Chem B. 117: 10719-29. PMID: 23964907
  11. Il trasportatore di ATP-binding cassette ABCA4 e l'isomerizzazione chimica proteggono le cellule dei fotorecettori dall'accumulo tossico di 11-cis-retinale in eccesso.  |  Quazi, F. and Molday, RS. 2014. Proc Natl Acad Sci U S A. 111: 5024-9. PMID: 24707049
  12. RDH13L, un enzima responsabile della reazione di accoppiamento aldeide-alcool (reazione di accoppiamento AL-OL) per fornire 11-cis retinale nel ciclo dei retinoidi dei coni.  |  Sato, S., et al. 2015. J Biol Chem. 290: 2983-92. PMID: 25533474
  13. Misurazione del rilascio spontaneo lento di 11-cis-Retinal dalla rodopsina.  |  Tian, H., et al. 2017. Biophys J. 112: 153-161. PMID: 28076806
  14. Generazione fotografica di 11-cis-retinale nell'epitelio pigmentato retinico bovino.  |  Zhang, J., et al. 2019. J Biol Chem. 294: 19137-19154. PMID: 31694912
  15. Contributi relativi di tutto il trans e dell'11-cis retinico alla formazione di lipofuscina e di A2E che si accumulano nell'epitelio pigmentato retinico di topo.  |  Boyer, NP., et al. 2021. Invest Ophthalmol Vis Sci. 62: 1. PMID: 33523199
  16. Polieni e visione.  |  Rando, RR. 1996. Chem Biol. 3: 255-62. PMID: 8807853

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