Date published: 2025-9-9

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1-Oleoyl lysophosphatidic acid (CAS 65528-98-5)

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Nomi alternativi:
1-Oleoyl LPA; Oleoyl-sn-3-Glycerophosphate
Applicazione:
1-Oleoyl lysophosphatidic acid è una specie di acido lisofosfatidico contenente acido oleico nella posizione sn-1
Numero CAS:
65528-98-5
Purezza:
>95%
Peso molecolare:
436.52
Formula molecolare:
C21H41O7P
Informazioni supplementari:
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L'acido lisofosfatidico 1-oleoilico è una specie di acido lisofosfatidico (LPA) contenente acido oleico in posizione sn-1. L'acido fosfatidico viene prodotto attraverso un processo a due fasi che prevede la liberazione di diacilglicerolo (DAG) da parte della fosfolipasi C (PLC) seguita dalla fosforilazione del DAG da parte della diglicerolo chinasi o direttamente attraverso l'azione della fosfolipasi D (PLD). L'idrolisi dell'acido grasso in posizione sn-2 da parte della fosfolipasi A2 (PLA2) produce LPA bioattivo, che si lega a uno dei cinque diversi recettori legati alle proteine G per mediare una varietà di risposte biologiche, tra cui l'aggregazione piastrinica, la proliferazione cellulare, la contrazione della muscolatura liscia, la motilità delle cellule e la retrazione dei neuriti. L'acido 1-oleoil lisofosfatidico è il più potente degli analoghi dell'LPA per la mobilizzazione del calcio nelle cellule A431 e per la stimolazione della crescita di diverse linee cellulari.


1-Oleoyl lysophosphatidic acid (CAS 65528-98-5) Referenze

  1. Inibizione dell'invasione tumorale e delle metastasi da parte di un nuovo acido lisofosfatidico (LPA ciclico).  |  Mukai, M., et al. 1999. Int J Cancer. 81: 918-22. PMID: 10362139
  2. Inibizione dell'attivazione di RhoA indotta dall'acido lisofosfatidico e dell'invasione delle cellule tumorali da parte di inibitori della 3-idrossi-3-metilglutaril-coenzima A reduttasi.  |  Kusama, T., et al. 2003. Int J Oncol. 23: 1173-8. PMID: 12964001
  3. Azione mitogena dell'acido lisofosfatidico e dell'acido fosfatidico sui fibroblasti. Dipendenza dalla lunghezza della catena acilica e inibizione da parte della suramina.  |  van Corven, EJ., et al. 1992. Biochem J. 281 (Pt 1): 163-9. PMID: 1731751
  4. Inibizione dell'attività della lisofosfolipasi D da parte di acidi lisofosfatidici insaturi o estratti di semi contenenti acido lisofosfatidico 1-linoleoil e 1-oleoil.  |  Liu, XW., et al. 2007. J Agric Food Chem. 55: 8717-22. PMID: 17887800
  5. L'acido lisofosfatidico inibisce la differenziazione neuronale di cellule staminali/progenitrici neurali derivate da cellule staminali embrionali umane.  |  Dottori, M., et al. 2008. Stem Cells. 26: 1146-54. PMID: 18308941
  6. CGI-58/ABHD5 è una aciltransferasi dell'acido lisofosfatidico coenzima A-dipendente.  |  Montero-Moran, G., et al. 2010. J Lipid Res. 51: 709-19. PMID: 19801371
  7. Effetto regolatore dell'acido lisofosfatidico sulla migrazione dei linfociti.  |  Tanikawa, T., et al. 2010. Biol Pharm Bull. 33: 204-8. PMID: 20118541
  8. L'acido lisofosfatidico segnala attraverso molteplici recettori negli osteoclasti per elevare la concentrazione di calcio citosolico, evocare la retrazione e promuovere la sopravvivenza cellulare.  |  Lapierre, DM., et al. 2010. J Biol Chem. 285: 25792-801. PMID: 20551326
  9. L'acido 1-oleoil lisofosfatidico: un nuovo mediatore del comportamento emotivo nei ratti.  |  Castilla-Ortega, E., et al. 2014. PLoS One. 9: e85348. PMID: 24409327
  10. L'acido lisofosfatidico stimola la fosforilazione della tirosina della chinasi di adesione focale, della paxillina e della p130. Vie di segnalazione e cross-talk con il fattore di crescita di derivazione piastrinica.  |  Seufferlein, T. and Rozengurt, E. 1994. J Biol Chem. 269: 9345-51. PMID: 7510708
  11. Inibizione selettiva della famiglia della DNA polimerasi-alfa con derivati chimicamente sintetizzati di PHYLPA, un acido lisofosfatidico unico di Physarum.  |  Murakami-Murofushi, K., et al. 1995. Biochim Biophys Acta. 1258: 57-60. PMID: 7654781
  12. Modulazione dei siti di assemblaggio della fibronectina sulla superficie cellulare da parte dell'acido lisofosfatidico.  |  Zhang, Q., et al. 1994. J Cell Biol. 127: 1447-59. PMID: 7962101
  13. Attivazione di geni regolati dagli elementi di risposta al siero da parte dell'acido lisofosfatidico.  |  Perkins, LM., et al. 1994. Nucleic Acids Res. 22: 450-2. PMID: 8127683
  14. L'acido lisofosfatidico aumenta il legame della fibronectina alle cellule aderenti.  |  Checovich, WJ. and Mosher, DF. 1993. Arterioscler Thromb. 13: 1662-7. PMID: 8218108

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