1-O-tert-Butyldimethylsilyl 2-azido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 3,4,6-triacetate (CAS 99049-65-7)

L'1-O-tert-Butyldimethylsilyl 2-azido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 3,4,6-triacetato è un composto sintetico ampiamente utilizzato nella chimica dei carboidrati e nella ricerca sulle glicoscienze. Questo composto è particolarmente prezioso per lo studio delle reazioni di glicosilazione e per la sintesi di glicoconiugati complessi. Il gruppo azidico in posizione 2 consente al composto di fungere da versatile intermedio nella chimica dei clic, facilitando la coniugazione dei carboidrati con varie biomolecole, essenziale per lo sviluppo di glicomimetici e lo studio delle interazioni proteine-carboidrati. Il gruppo tert-butidimetilsilico (TBS) in posizione anomerica fornisce protezione durante le trasformazioni chimiche, garantendo selettività e stabilità in percorsi sintetici multistep. I gruppi acetile in posizione 3, 4 e 6 proteggono ulteriormente i gruppi ossidrilici, consentendo fasi di deprotezione e funzionalizzazione selettive. I ricercatori utilizzano questo composto per esplorare la sintesi di glicopeptidi, glicoproteine e glicolipidi, facendo progredire la nostra comprensione delle strutture dei glicani e del loro ruolo biologico. Inoltre, viene utilizzato nello sviluppo di sonde e sensori a base di carboidrati per rilevare e quantificare le interazioni specifiche dei glicani nei test biochimici. Grazie alla sua applicazione in queste aree di ricerca, l'1-O-tert-Butyldimethylsilyl 2-azido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 3,4,6-triacetate contribuisce in modo significativo al progresso delle metodologie di sintesi e allo studio dei processi biologici legati ai carboidrati.