Date published: 2025-9-13

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1-O-Methyl-2-deoxy-D-ribose (CAS 60134-26-1)

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Applicazione:
1-O-Methyl-2-deoxy-D-ribose è un derivato del ribosio
Numero CAS:
60134-26-1
Peso molecolare:
148.16
Formula molecolare:
C6H12O4
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
* Vedere Certificato di Analisi per informazioni sul lotto specifico (incluso il contenuto d'acqua).

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L'1-O-metil-2-deossi-D-ribosio è una molecola di zucchero modificata, importante nel campo della chimica sintetica e bioorganica. I ricercatori studiano questo composto per il suo ruolo nella sintesi di analoghi nucleosidici, che sono interessanti per il loro potenziale di modulazione dei processi biologici che coinvolgono DNA e RNA. Grazie all'assenza del gruppo 2'-idrossile, questo zucchero desossi è particolarmente importante per la costruzione di mimici del DNA resistenti alla degradazione enzimatica. Gli studi che coinvolgono l'1-O-metil-2-deossi-D-ribosio esplorano anche la sua incorporazione negli oligonucleotidi per studiare le implicazioni strutturali e funzionali delle modifiche dello zucchero sulla stabilità degli acidi nucleici e sulle proprietà di ibridazione. Inoltre, il gruppo metossi in posizione 1 funge da gruppo protettivo che può essere rimosso selettivamente per rivelare funzionalità idrossiliche reattive, rendendolo utile nella sintesi chimica per gradi. Il composto è inoltre utilizzato nello sviluppo di sonde marcate per il rilevamento di specifiche sequenze di acidi nucleici o per sondare l'attività di enzimi che interagiscono con zuccheri e nucleosidi.


1-O-Methyl-2-deoxy-D-ribose (CAS 60134-26-1) Referenze

  1. Reattività dei radicali fenilici sostituiti carichi verso i componenti degli acidi nucleici.  |  Ramírez-Arizmendi, LE., et al. 2003. J Am Chem Soc. 125: 2272-81. PMID: 12590557
  2. Il gliossilato come legame dorsale per un antenato prebiotico dell'RNA.  |  Bean, HD., et al. 2006. Orig Life Evol Biosph. 36: 39-63. PMID: 16372197
  3. Reattività dei sigma aromatici, sigma-biradicali verso i ribosi.  |  Adeuya, A., et al. 2006. J Am Soc Mass Spectrom. 17: 1325-34. PMID: 16938462
  4. Correlazione delle efficienze di reazione di astrazione dell'atomo di idrogeno per i radicali arilici con le loro affinità elettroniche verticali e le energie di ionizzazione verticali dei donatori di atomi di idrogeno.  |  Jing, L., et al. 2008. J Am Chem Soc. 130: 17697-709. PMID: 19061320
  5. Sintesi totale della marinomicina A utilizzando il salicilato come interruttore molecolare per mediare la dimerizzazione.  |  Evans, PA., et al. 2012. Nat Chem. 4: 680-4. PMID: 22824902
  6. Sull'applicabilità della gascromatografia bidimensionale completa combinata con uno spettrometro di massa quadrupolo a scansione rapida per la metabolomica su larga scala non mirata.  |  Weinert, CH., et al. 2015. J Chromatogr A. 1405: 156-67. PMID: 25976127
  7. Reazioni di glicosilazione altamente stereoselettive di derivati del furanoside attraverso la catalisi del renio (V).  |  Casali, E., et al. 2021. J Org Chem. 86: 7672-7686. PMID: 34033490
  8. Sintesi senza azide di (3R, 4S)-3, 4-diidrossipiperidina protetta con Boc  |  Paola Fezzardi 1, Danilo Fabbrini 1, Nicola Relitti, Federica Ferrigno, Ilaria Rossetti, Alessio Sferrazza, Alessia Petrocchi, Christian Montalbetti. 2022. Tetrahedron Letters. 97.

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