Date published: 2025-9-8

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1-O-Acetyl-2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranose (CAS 6974-32-9)

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Applicazione:
1-O-Acetyl-2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranose è un inibitore antinfiammatorio dell'adesione dei neutrofili all'emocianina della patella di Chiavari.
Numero CAS:
6974-32-9
Peso molecolare:
504.48
Formula molecolare:
C28H24O9
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
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L'1-O-acetil-2,3,5-tri-O-benzoil-β-D-ribofuranosio è un composto chimico ampiamente utilizzato nella ricerca sulla chimica dei carboidrati per la sua importanza come intermedio chiave nella sintesi di nucleosidi e nucleotidi. Il suo meccanismo d'azione ruota principalmente attorno al suo ruolo di gruppo di protezione per la frazione di ribosio durante le reazioni di glicosilazione. I gruppi acetile e benzoile proteggono selettivamente le funzionalità ossidriliche in 1a, 2a, 3a e 5a posizione dell'anello ribosio, consentendo un controllo preciso delle reazioni di glicosilazione. Questo composto è stato ampiamente impiegato nella sintesi di nucleosidi e nucleotidi modificati per studiare le relazioni struttura-attività, i meccanismi enzimatici e le interazioni con gli acidi nucleici. I ricercatori lo utilizzano come elemento costitutivo nell'assemblaggio di analoghi e mimici degli acidi nucleici per lo studio della biologia dell'RNA e del DNA, compresa l'interferenza dell'RNA (RNAi) e l'editing genico. Trova inoltre applicazione nella sintesi di analoghi nucleotidici come potenziali agenti antivirali e antitumorali. La sua versatilità nella chimica dei carboidrati lo rende uno strumento indispensabile per la sintesi di derivati nucleosidici e nucleotidici complessi, facendo progredire la nostra comprensione della struttura e della funzione degli acidi nucleici e contribuendo allo sviluppo di nuove tecnologie basate sugli acidi nucleici.


1-O-Acetyl-2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranose (CAS 6974-32-9) Referenze

  1. Inibizione dell'adesione Molt-4-endoteliale da parte di peptidi sintetici provenienti dalla sequenza di ICAM-1.  |  Ross, L., et al. 1992. J Biol Chem. 267: 8537-43. PMID: 1349017
  2. Sintesi di alcuni nuovi N-ribosil-1,2,4-triazin-6(1H)-/oni o tioni come potenziali chemioterapici antibatterici e antifungini.  |  Khalil, NS. 2005. Nucleosides Nucleotides Nucleic Acids. 24: 111-20. PMID: 15822617
  3. 1,N6-Eteno-7-deaza-2,8-diazaadenosina: sintesi, proprietà e conversione in 7-deaza-2,8-diazaadenosina.  |  Lin, W., et al. 2005. Org Biomol Chem. 3: 1714-8. PMID: 15858655
  4. Derivati della 7-deazainosina: sintesi e caratterizzazione di ribonucleosidi pirrolo [2,3-d] pirimidinici 7- e 7,8-sostituiti.  |  Ciliberti, N., et al. 2008. Nucleosides Nucleotides Nucleic Acids. 27: 525-33. PMID: 18569790
  5. Glicosilazione regioselettiva di 7-azapteridine e conversione dei nucleosidi di 7-azapteridine in nucleosidi di 6-azapurine.  |  Nagamatsu, T., et al. 2008. Nucleic Acids Symp Ser (Oxf). 561-2. PMID: 18776503
  6. Studi sulla glicosilazione di pirrolo[2,3-d] pirimidine con 1-O-acetil-2,3,5-tri-O-benzoil-beta-D-ribofuranosio: formazione di regioisomeri durante le sintesi di toyocamicina e 7-deazainosina.  |  Leonard, P., et al. 2009. Nucleosides Nucleotides Nucleic Acids. 28: 678-94. PMID: 20183609
  7. Mac-1 (CD11b/CD18) media la produzione di perossido di idrogeno dipendente dall'aderenza da parte dei neutrofili umani e canini.  |  Shappell, SB., et al. 1990. J Immunol. 144: 2702-11. PMID: 2181020
  8. Sintesi e proprietà biologiche di siRNA modificati chimicamente con 1-deossi-D-ribofuranosio nella regione 3'-overhang.  |  Taniho, K., et al. 2012. Bioorg Med Chem Lett. 22: 2518-21. PMID: 22377516
  9. Nuovo metodo di sintesi di 5'-fosfati 2'-O-ribosil-ribonucleosidi e dei loro 3'-fosforamiditi.  |  Chmielewski, MK. and Markiewicz, WT. 2013. Molecules. 18: 14780-96. PMID: 24352053
  10. Nucleosidi 9: Progettazione e sintesi di nuovi nucleosidi 8-nitro e 8-ammino xantinici di prevista attività biologica.  |  Mohamed, MANM., et al. 2017. Nucleosides Nucleotides Nucleic Acids. 36: 745-756. PMID: 29239699
  11. Il microcircolo e l'infiammazione: modulazione dell'adesione tra leucociti e cellule endoteliali.  |  Granger, DN. and Kubes, P. 1994. J Leukoc Biol. 55: 662-75. PMID: 8182345

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