1-O-Acetyl- 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranose (CAS 3866-62-4)

L'1-O-acetil-2,3,4,6-tetra-O-benzil-β-D-galattopiranosio è un derivato dello zucchero chimicamente ingegnerizzato, ampiamente utilizzato nella chimica organica sintetica, in particolare nel campo della sintesi dei carboidrati complessi. Questo composto presenta uno scheletro di β-D-galattopiranosio, in cui i gruppi ossidrilici in posizione 2, 3, 4 e 6 sono protetti da gruppi benzilici e il gruppo ossidrilico in posizione 1 è modificato con un gruppo acetilico. Questi gruppi protettivi svolgono un ruolo fondamentale nel prevenire reazioni collaterali indesiderate durante i processi di glicosilazione, consentendo così la formazione precisa di legami glicosidici. Nella ricerca, questo composto viene utilizzato prevalentemente per sintetizzare glicosidi, glicoconiugati e oligosaccaridi con stereochimica definita. I gruppi benzilici e acetilici protettivi lo rendono un intermedio versatile per la costruzione di molecole contenenti galattosio, importanti per lo studio dei processi biologici mediati dai carboidrati, come l'adesione cellulare, la patogenesi microbica e le risposte immunitarie. Queste molecole sintetiche sono fondamentali per sondare i ruoli strutturali e funzionali dei carboidrati nei sistemi biologici, facilitando l'esplorazione della chimica dei carboidrati senza l'interferenza della variabilità biologica. Questa specificità rende l'1-O-acetil-2,3,4,6-tetra-O-benzil-β-D-galattopiranosio uno strumento prezioso per la sintesi di architetture molecolari complesse, favorendo il progresso della glicoscienza.