1-Nitroadamantane (CAS 7575-82-8)
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L'1-nitroadamantano è un composto nitro derivato dall'idrocarburo adamantano. Il gruppo nitro dell'1-nitroadamantano sottrae elettroni, rendendo il composto più reattivo della molecola madre di adamantano. Questa maggiore reattività consente al gruppo nitro di subire reazioni di sostituzione nucleofila con una varietà di nucleofili, come alcoli, ammine e acidi carbossilici. L'1-Nitroadamantano è utile per la sintesi di prodotti farmaceutici, agrochimici e altri composti nitro, come nitroalcani, nitroparaffine e nitroaromatici. È stato anche impiegato per studiare la struttura e la reattività dei composti nitro e il meccanismo delle reazioni di nitrazione. Alcuni studi hanno riportato che l'1-Nitroadamantano può inibire l'attività di alcuni enzimi, tra cui la monoamino ossidasi e la xantina ossidasi. Inoltre, è stato riscontrato che ha proprietà neuroprotettive e antinfiammatorie.
1-Nitroadamantane (CAS 7575-82-8) Referenze
- Nitrazione di alcani con acido nitrico da parte di poliossometallati sostituiti con vanadio. | Shinachi, S., et al. 2004. Chemistry. 10: 6489-96. PMID: 15540274
- Inibizione della proliferazione dei linfociti da parte dell'amantadina e del suo isomero, il 2-aminoadamantano; impatto sulle cellule T Lyt-2+ e risparmio delle cellule T L3T4+. | Clark, C., et al. 1991. Immunopharmacology. 21: 41-50. PMID: 1860784
- Effetti sostitutivi comuni: Parte I. Termochimica di 1-nitro-, 2-nitro-, 2,2-dinitro- e 2-ciano-2-nitroadamantano | K Fritzsche, B Dogan, HD Beckhaus, C Rüchardt - Thermochimica acta, 1990 - Elsevier. Issue 2, 30 April 1990,. Thermochimica Acta. Volume 160,: Pages 147-159.
- Reazione catalizzata da N-idrossiftalimmide (NHPI) di adamantano in atmosfera di ossido nitrico | S Sakaguchi, M Eikawa, Y Ishii - Tetrahedron letters, 1997 - Elsevier. Issue 40, 6 October 1997,. Tetrahedron Letters. Volume 38,: Pages 7075-7078.
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