1-Naphthylmethylamine (CAS 118-31-0)
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La 1-naftilmetilammina è (1-NM) un composto organico appartenente al gruppo delle ammine. È derivato dal naftalene, un idrocarburo aromatico comunemente presente nel catrame di carbone e in alcuni oli grezzi. La 1-naftilmetilammina svolge un ruolo fondamentale come intermedio chimico nella sintesi di diversi composti organici. La 1-naftilmetilammina è ampiamente utilizzata come reagente nella sintesi organica, in particolare nella creazione di altre ammine. Funziona anche come composto modello, facilitando lo studio del meccanismo alla base della reazione di alchilazione di Friedel-Crafts. Il meccanismo alla base dell'alchilazione di Friedel-Crafts del naftalene con la dimetilammina, che porta alla produzione di 1-naftilmetilammina, prevede un processo in tre fasi. Inizialmente, il catalizzatore acido di Lewis interagisce con il naftalene, formando un complesso e generando un intermedio di carbocatione. Successivamente, questo intermedio reagisce con la dimetilammina, dando luogo alla formazione di un'immina, che viene poi idrolizzata per ottenere la 1-naftilmetilammina.
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