Date published: 2025-9-12

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1-Naphthol β-D-glucuronide (CAS 17238-47-0)

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Nomi alternativi:
1-Naphthalenyl β-D-Glucopyranosiduronic Acid; α-Naphthol Glucuronide
Applicazione:
1-Naphthol β-D-glucuronide è un metabolita del 1-naftolo
Numero CAS:
17238-47-0
Purezza:
≥94%
Peso molecolare:
320.29
Formula molecolare:
C16H16O7
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
* Vedere Certificato di Analisi per informazioni sul lotto specifico (incluso il contenuto d'acqua).

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Il 1-naftolo β-D-glucuronide, noto anche come 1-naftil glucuronide, è un metabolita che deriva dalla degradazione del naftalene, un idrocarburo policiclico aromatico presente negli inquinanti ambientali come il fumo di sigaretta e i gas di scarico dei motori diesel. Il fegato produce enzimaticamente questo composto attraverso l'UDP-glucuronosiltransferasi (UGT), che viene poi eliminato attraverso le urine. Sono state condotte numerose ricerche su questa sostanza, esplorando il suo potenziale come biomarcatore per l'esposizione al naftalene e ad altri idrocarburi policiclici aromatici. Negli studi occupazionali e ambientali, il 1-naftolo β-D-glucuronide è stato ampiamente utilizzato come biomarcatore dell'esposizione al naftalene. Inoltre, ha svolto un ruolo cruciale nello studio del metabolismo e della tossicocinetica del naftalene nell'uomo e negli animali.


1-Naphthol β-D-glucuronide (CAS 17238-47-0) Referenze

  1. Il beta-D-glucuronide di 1-naftolo si è formato per via intraluminale nella mucosa dell'intestino tenue di ratto ed è stato assorbito nel colon.  |  Inoue, H., et al. 1999. Life Sci. 65: 1579-88. PMID: 10574224
  2. Alterata disposizione epatobiliare dell'acetaminofene glucuronide in fegati isolati e perfusi di ratti TR(-) con deficit di proteina associata alla resistenza alla droga.  |  Xiong, H., et al. 2000. J Pharmacol Exp Ther. 295: 512-8. PMID: 11046083
  3. Ruolo degli enzimi metabolici e dei trasportatori di efflusso nell'assorbimento dei farmaci dall'intestino tenue.  |  Suzuki, H. and Sugiyama, Y. 2000. Eur J Pharm Sci. 12: 3-12. PMID: 11121729
  4. Il bisfenolo a glucuronide, uno dei principali metaboliti nella bile di ratto dopo la perfusione epatica.  |  Inoue, H., et al. 2001. Drug Metab Dispos. 29: 1084-7. PMID: 11454725
  5. Elevata attività di glucuronidazione degli estrogeni ambientali nell'intestino della carpa (Cyprinus carpino).  |  Yokota, H., et al. 2002. Life Sci. 71: 887-98. PMID: 12084386
  6. Modellazione farmacologica e quantitativa della relazione struttura-attività dei substrati della UDP-glucuronosiltransferasi 1A1 (UGT1A1).  |  Sorich, MJ., et al. 2002. Pharmacogenetics. 12: 635-45. PMID: 12439224
  7. Udp-glucuronosiltransferasi umane: selettività dell'isoforma e cinetica della glucuronizzazione di 4-metilumbelliferone e 1-naftolo, effetti dei solventi organici e inibizione da parte di diclofenac e probenecid.  |  Uchaipichat, V., et al. 2004. Drug Metab Dispos. 32: 413-23. PMID: 15039294
  8. Valutazione dell'induzione e della glucuronidazione del catecolo nei microsomi epatici di ratto.  |  Elovaara, E., et al. 2004. Drug Metab Dispos. 32: 1426-33. PMID: 15371300
  9. Attività degli enzimi metabolizzatori degli idrocarburi policiclici aromatici (IPA) nel polmone umano e loro inducibilità in seguito all'esposizione a naftalene, fenantrene, pirene, crisene e benzo(a)pirene, come dimostrato nel polmone e nel fegato di ratto.  |  Elovaara, E., et al. 2007. Arch Toxicol. 81: 169-82. PMID: 16906435
  10. Ruolo critico dei residui 36 e 40 nella selettività dei substrati fenolici e delle ammine terziarie aglicone delle UDP-glucuronosiltransferasi 1A3 e 1A4.  |  Kubota, T., et al. 2007. Mol Pharmacol. 72: 1054-62. PMID: 17636046
  11. Influenza dei residui di istidina e prolina del dominio N-terminale sulla selettività dei substrati delle UDP-glucuronosiltransferasi umane 1A1, 1A6, 1A9, 2B7 e 2B10.  |  Kerdpin, O., et al. 2009. Drug Metab Dispos. 37: 1948-55. PMID: 19487247
  12. Assorbimento e glucuronidazione presistemica dell'1-naftolo nell'intestino tenue di ratto perfuso con un'emulsione di fluorocarburi: influenza della velocità del flusso luminale e del legame intraluminale.  |  de Vries, MH., et al. 1989. Naunyn Schmiedebergs Arch Pharmacol. 340: 583-7. PMID: 2615849
  13. Assorbimento e glucuronidazione presistemica dell'1-naftolo nell'intestino tenue di ratto perfuso con emulsione di fluorocarburi per via vascolare. L'influenza della concentrazione di 1-naftolo, del flusso del perfusato e della noradrenalina.  |  de Vries, MH., et al. 1989. Naunyn Schmiedebergs Arch Pharmacol. 340: 239-45. PMID: 2812036

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Nome del prodottoCodice del prodottoUNITÀPrezzoQuantitàPreferiti

1-Naphthol β-D-glucuronide, 1 mg

sc-208665
1 mg
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