Date published: 2025-9-10

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1-Methylpyrene (CAS 2381-21-7)

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Nomi alternativi:
3-Methylpyrene
Applicazione:
1-Methylpyrene è una sonda fluorescente utile per il numero di aggregazione micellare
Numero CAS:
2381-21-7
Purezza:
≥94%
Peso molecolare:
216.28
Formula molecolare:
C17H12
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
* Vedere Certificato di Analisi per informazioni sul lotto specifico (incluso il contenuto d'acqua).

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L'1-metilpirene, un composto idrocarburico aromatico, è importante nelle applicazioni della ricerca scientifica. La sua elevata reattività lo rende prezioso per una vasta gamma di esperimenti di laboratorio. Essendo un intermedio cruciale nella sintesi di vari composti, il suo meccanismo d'azione è stato oggetto di indagini meticolose. Nell'ambito della ricerca scientifica, l'1-metilpirene trova utilità in numerose applicazioni. Serve come composto modello per esplorare la struttura e la reattività degli idrocarburi aromatici. Inoltre, funge da modello per studiare il metabolismo degli idrocarburi policiclici aromatici (IPA). Inoltre, facilita l'esame degli effetti degli IPA sugli organismi viventi. Anche se la comprensione completa del meccanismo d'azione dell'1-metilpirene rimane elusiva, si ritiene che subisca un metabolismo all'interno del sistema enzimatico del citocromo P450 del fegato. Questo processo metabolico lo converte in vari metaboliti, che vengono successivamente metabolizzati all'interno dello stesso sistema enzimatico.


1-Methylpyrene (CAS 2381-21-7) Referenze

  1. Idrossilazione benzilica di 1-metilpirene e 1-etilpirene da parte di citocromi P450 umani e di ratto espressi singolarmente in cellule di criceto cinese V79.  |  Engst, W., et al. 1999. Carcinogenesis. 20: 1777-85. PMID: 10469624
  2. Decadimento della fluorescenza dell'1-metilpirene in piccole vescicole unilamellari di l-alfa-dimiristoilfosfatidilcolina. Uno studio in funzione della temperatura e della concentrazione.  |  van den Zegel, M., et al. 1984. Biophys Chem. 20: 333-45. PMID: 17005153
  3. Decorso temporale degli addotti epatici del DNA dell'1-metilpirene nei ratti, determinato mediante diluizione isotopica LC-MS/MS e 32P-postlabeling.  |  Monien, BH., et al. 2008. Chem Res Toxicol. 21: 2017-25. PMID: 18788758
  4. Rilascio di citochine e citotossicità in cheratinociti umani indotti da idrocarburi policiclici aromatici (1-metilpirene e perilene).  |  Bahri, R., et al. 2010. J Toxicol Environ Health A. 73: 552-64. PMID: 20391135
  5. Effetti di Nereis diversicolor sulla trasformazione di 1-metilpirene e pirene: efficienza di trasformazione e identificazione dei prodotti di fase I e II.  |  Malmquist, LM., et al. 2013. Environ Sci Technol. 47: 5383-92. PMID: 23611659
  6. Il cancerogeno 1-metilpirene forma addotti benzilici al DNA nei tessuti di topi e ratti in vivo attraverso un estere reattivo dell'acido solforico.  |  Bendadani, C., et al. 2014. Arch Toxicol. 88: 815-21. PMID: 24337722
  7. Genotossicità dell'1-metilpirene e dell'1-idrossimetilpirene in cellule derivate da criceto cinese V79 che esprimono CYP2E1 e SULT1A1 umani.  |  Jiang, H., et al. 2015. Environ Mol Mutagen. 56: 404-11. PMID: 25243916
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  9. Ruolo del programma di esposizione/recupero nell'induzione di micronuclei da parte di diversi promutageni in cellule derivate da V79 che esprimono CYP2E1 e SULT1A1 umani.  |  Jia, H., et al. 2016. Mutat Res Genet Toxicol Environ Mutagen. 808: 27-37. PMID: 27637483
  10. Influenza dei nanotubi di carbonio a parete multipla e del sodio dodecilbenzene solfonato sul bioaccumulo e sulla traslocazione del pirene e dell'1-metilpirene nelle piantine di mais (Zea mays).  |  Zhang, H., et al. 2017. Environ Pollut. 220: 1409-1417. PMID: 27836475
  11. Analisi e tossicità di 59 IPA in campioni ambientali petrogenici e pirogenici, tra cui dibenzopireni, 7H-benzo[c]fluorene, 5-metilcrisene e 1-metilpirene.  |  Richter-Brockmann, S. and Achten, C. 2018. Chemosphere. 200: 495-503. PMID: 29505926
  12. L'1-metilpirene induce perdita di cromosomi e danni all'apparato mitotico in una linea cellulare derivata dal criceto cinese V79 che esprime sia il CYP1A2 umano sia la sulfotransferasi 1A1.  |  Yu, H., et al. 2020. Chem Biol Interact. 332: 109283. PMID: 33035519
  13. Potente aneugenicità dell'1-metilpirene in cellule umane dipendente dall'attivazione metabolica da parte di enzimi endogeni.  |  Li, Z., et al. 2021. Arch Toxicol. 95: 703-713. PMID: 33057863

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1-Methylpyrene, 100 mg

sc-213366
100 mg
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