Date published: 2025-9-10

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1-Ethynylcyclohexene (CAS 931-49-7)

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Numero CAS:
931-49-7
Peso molecolare:
106.17
Formula molecolare:
C8H10
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L'1-Etinilcicloesene funge da substrato in varie sintesi organiche. Il suo meccanismo d'azione prevede la partecipazione a reazioni di metatesi alchinica, in cui subisce una reazione di metatesi con un altro composto alchinico in presenza di un catalizzatore adatto. Ciò porta alla formazione di un nuovo legame carbonio-carbonio, consentendo la creazione di molecole organiche complesse. L'1-Etinilcicloesene può anche servire come materiale di partenza per la sintesi di vari derivati funzionalizzati del cicloesene attraverso ulteriori trasformazioni chimiche. Il suo ruolo in queste reazioni è quello di fornire una piattaforma per l'introduzione di specifici gruppi funzionali o modifiche strutturali, contribuendo alla diversità dei composti organici che possono essere sintetizzati in un ambiente di ricerca e sviluppo. A livello molecolare, l'1-Etinilcicloesene interagisce con altri reagenti e catalizzatori per facilitare la formazione di nuovi legami chimici, consentendo la costruzione di architetture molecolari a fini sperimentali.


1-Ethynylcyclohexene (CAS 931-49-7) Referenze

  1. Tiocarbonilazione altamente chemio e regioselettiva di eneni coniugati con tioli e monossido di carbonio catalizzata da complessi di palladio: Un accesso efficiente e atomicamente conveniente ai 2-(feniltiocarbonil)-1,3-dieni.  |  Xiao, WJ., et al. 1999. J Org Chem. 64: 2080-2084. PMID: 11674303
  2. Sintesi di isochinoline e piridine mediante accoppiamento e ciclizzazione catalizzata da palladio/rame di acetileni terminali e imine insature: sintesi totale della decumbenina B.  |  Roesch, KR. and Larock, RC. 2002. J Org Chem. 67: 86-94. PMID: 11777443
  3. Sintesi e prima struttura molecolare di un derivato del bis-2-spiro-1-boraadamantano.  |  Wagner, CE. and Shea, KJ. 2004. Org Lett. 6: 313-6. PMID: 14748581
  4. Reazione tandem Pauson-Khand e reazione di Diels-Alder per l'accesso a policicli in una reazione one-pot.  |  Kim, DH. and Chung, YK. 2005. Chem Commun (Camb). 1634-6. PMID: 15770284
  5. Sintesi one-pot catalizzata da rame(I) di isoxazoli 3,5-disostituiti.  |  Hansen, TV., et al. 2005. J Org Chem. 70: 7761-4. PMID: 16149810
  6. Efficiente ciclotrimerizzazione intermolecolare [2 + 2 + 2] di alcheni in ambiente acquoso con l'impiego di un precatalizzatore di rutenio(IV).  |  Cadierno, V., et al. 2006. J Am Chem Soc. 128: 15094-5. PMID: 17117853
  7. Addizione asimmetrica di 1-etinilcicloesene a chetoni aromatici ed eteroaromatici catalizzata da un complesso base di Schiff-zinco chirale.  |  Wang, Q., et al. 2007. Org Biomol Chem. 5: 1161-3. PMID: 17406711
  8. Sintesi tandem altamente efficiente e selettiva catalizzata da Au(I) di pirrolo[1,2-a]chinoline variamente sostituite in ambiente acquoso.  |  Liu, XY. and Che, CM. 2008. Angew Chem Int Ed Engl. 47: 3805-10. PMID: 18399561
  9. Annulazione formale [4 + 2] catalizzata dal rame tra alchene e bromuro di fullerene.  |  Xiao, Z., et al. 2010. J Am Chem Soc. 132: 12234-6. PMID: 20715840
  10. Reazioni di Mannich di alchini: approfondimenti meccanici e ruolo di quantità sub-stoichiometriche di composti di alchinilcoppo(I) nel ciclo catalitico.  |  Buckley, BR., et al. 2012. Chemistry. 18: 3855-8. PMID: 22378587
  11. Idrogenazione transfer selettiva di alchini terminali catalizzata dal ferro.  |  Wienhöfer, G., et al. 2012. Chem Commun (Camb). 48: 4827-9. PMID: 22498907
  12. I derivati del borato-alchene sono stati opportunamente realizzati con la chimica delle coppie di Lewis frustrate.  |  Möbus, J., et al. 2014. Dalton Trans. 43: 632-8. PMID: 24131986
  13. Isoxazoli: sintesi, valutazione e progettazione bioinformatica come inibitori dell'acetilcolinesterasi.  |  Gutiérrez, M., et al. 2013. J Pharm Pharmacol. 65: 1796-804. PMID: 24180424
  14. Sintesi diretta di ioduri di alcheni tramite iodoalchilazione catalizzata da indio di alchini con alcoli e HI acquoso.  |  Wu, C., et al. 2018. Org Biomol Chem. 16: 3177-3180. PMID: 29645051
  15. Carbonilazione a cascata catalizzata da palladio verso piperidoni α,β-insaturi attraverso la scissione selettiva dei legami tripli carbonio-carbonio.  |  Ge, Y., et al. 2021. Angew Chem Int Ed Engl. 60: 22393-22400. PMID: 34382728

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