1-Benzyl-2,3-O-isopropylidene Glycerol (CAS 15028-56-5)

L'1-Benzil-2,3-O-isopropilidene glicerolo, con numero CAS 15028-56-5, è un composto organico sintetico caratterizzato da una spina dorsale di glicerolo in cui i gruppi idrossilici in posizione 2 e 3 sono protetti da un gruppo isopropilidene e il gruppo idrossilico primario in posizione 1 è modificato con un gruppo benzilico. Questa specifica modifica strutturale lo rende un importante intermedio nella sintesi organica, in particolare nella preparazione di derivati del glicerolo e di altre molecole organiche complesse. Il gruppo isopropilidenico funge da gruppo protettivo, impedendo reazioni indesiderate ai gruppi ossidrilici 2 e 3 durante le reazioni chimiche, il che è fondamentale per i processi sintetici a più fasi in cui è richiesta una reattività selettiva. Il gruppo benzilico non solo fornisce un ostacolo sterico, ma aumenta anche la lipofilia della molecola, influenzandone la solubilità e la reattività nei solventi organici. I ricercatori utilizzano l'1-benzil-2,3-O-isopropilidene glicerolo principalmente per studiare e sviluppare nuove vie sintetiche nella chimica dei carboidrati, sfruttando la struttura protetta del glicerolo per costruire derivati dello zucchero più complessi. La sua applicazione si estende alla sintesi di intermedi farmaceutici e di altri composti biologicamente attivi, dove è necessaria una precisa manipolazione dei gruppi funzionali per ottenere le proprietà chimiche e le reattività desiderate in contesti non clinici e puramente orientati alla ricerca.