Date published: 2025-9-7

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1-Azido-1-deoxy-β-D-galactopyranoside (CAS 35899-89-9)

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Nomi alternativi:
Beta-D-galactopyranosyl azide
Numero CAS:
35899-89-9
Purezza:
≥97%
Peso molecolare:
205.17
Formula molecolare:
C6H11N3O5
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
* Vedere Certificato di Analisi per informazioni sul lotto specifico (incluso il contenuto d'acqua).

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L'1-azido-1-deossi-β-D-galattopiranoside è un composto fondamentale nella chimica dei carboidrati e nella ricerca sulla bioconiugazione, ampiamente utilizzato per studiare i processi di glicosilazione e i meccanismi enzimatici. Il gruppo azidico sul carbonio anomerico sostituisce il gruppo ossidrilico, introducendo una maniglia reattiva che facilita le reazioni di chimica dei clic, in particolare la cicloaddizione azide-alchinica catalizzata dal rame (CuAAC). Questa proprietà lo rende uno strumento prezioso per etichettare e modificare carboidrati, proteine e altre biomolecole. Nella ricerca, l'1-Azido-1-deossi-β-D-galattopiranoside viene utilizzato per studiare la specificità e l'attività delle galattosidasi e delle glicosiltransferasi, enzimi che svolgono ruoli critici nella sintesi e nella degradazione dei glicoconiugati contenenti galattosio. La funzionalità azidata del composto ne permette l'incorporazione nelle strutture glicaniche, consentendo il tracciamento e la visualizzazione dei percorsi di glicosilazione mediante tag fluorescenti o altri tag rilevabili. I ricercatori utilizzano questo composto per studiare le interazioni carboidrato-proteina, fornendo approfondimenti sui processi di riconoscimento molecolare essenziali per la comunicazione cellula-cellula, l'adesione e la segnalazione. Inoltre, questo composto è fondamentale per la sintesi di glicani e glicoproteine modificate, favorendo l'esplorazione dei loro ruoli strutturali e funzionali nei sistemi biologici. Utilizzando l'1-Azido-1-deossi-β-D-galattopiranoside, gli scienziati possono dissezionare complesse vie di glicosilazione e sviluppare nuovi strumenti biochimici per far progredire la comprensione della glicoscienza e le sue implicazioni in vari processi biologici.


1-Azido-1-deoxy-β-D-galactopyranoside (CAS 35899-89-9) Referenze

  1. Un approccio per click a coniugati strutturalmente diversi contenenti un chelato metallico centrale di-1,2,3-triazolo.  |  Mindt, TL., et al. 2009. ChemMedChem. 4: 529-39. PMID: 19235821
  2. Consegna di geni mirati agli epatociti mediante un lipoplex composto da un lipide aromatico modificato con galattosio e sintetizzato con la chimica dei clic.  |  Sakashita, M., et al. 2014. Bioorg Med Chem. 22: 5212-9. PMID: 25155912
  3. Catalisi eterogenea per la bioconiugazione azide-alchilica in soluzione tramite colonna di spin: Attacco di coloranti e saccaridi a peptidi e DNA.  |  Kallick, J., et al. 2015. Biotechniques. 59: 329-30, 332, 334. PMID: 26651512
  4. Glicocluster a base di pillar[5]arene: Sintesi e legame multivalente con lectine batteriche patogene.  |  Buffet, K., et al. 2016. Chemistry. 22: 2955-63. PMID: 26845383
  5. Legame carbonio-1 contro carbonio-3 del d-galattosio alle porfirine: sintesi, assorbimento ed efficienza fotodinamica.  |  Pereira, PMR., et al. 2018. Bioconjug Chem. 29: 306-315. PMID: 29313666
  6. Glicodendrimeri carbosilanici per la somministrazione di farmaci antitumorali: Via sintetica, caratterizzazione ed effetto biologico dei complessi glicodendrimero-doxorubicina.  |  Müllerová, M., et al. 2022. Biomacromolecules. 23: 276-290. PMID: 34928129
  7. Modifiche della geldanamicina tramite CuAAC che alterano l'affinità con la proteina chaperone Hsp90 e la citotossicità.  |  Skrzypczak, N., et al. 2023. Eur J Med Chem. 256: 115450. PMID: 37210951
  8. Glicomultivalenza monodispersa programmabile utilizzando gabbie di coordinazione autoassemblate come scaffold.  |  Pritchard, C., et al. 2023. ACS Appl Mater Interfaces. 15: 36052-36060. PMID: 37486195
  9. Omopolimeri e copolimeri glicopeptidici sintetici bioattivi e stabili dal punto di vista idrologico grazie alla combinazione di polimerizzazione NCA e reazione click[J].  |  Huang J, Habraken G, Audouin F. 2010. Macromolecules,., 43(14):: 6050-6057.
  10. Sintesi e proprietà cellulari di coniugati BODIPY-PEG e carboidrati Near-IR[J].  |  Uppal T, Bhupathiraju N V S D K, Vicente M G H. 2013,. Tetrahedron,. 69(23):: 4687-4693.

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Nome del prodottoCodice del prodottoUNITÀPrezzoQuantitàPreferiti

1-Azido-1-deoxy-β-D-galactopyranoside, 500 mg

sc-255792
500 mg
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