1-Acetyl-2-deoxy-3,5-di-O-benzoylribofuranose (CAS 51255-12-0)

L'1-acetil-2-deossi-3,5-di-O-benzoilribofuranosio è un derivato dello zucchero chimicamente modificato, in particolare una forma protetta del 2-deossiribosio, che è un componente chiave della spina dorsale del DNA. Questo composto è caratterizzato da un gruppo acetile in posizione 1 e da gruppi benzoilici in posizione 3 e 5, che fungono da gruppi protettivi per evitare reazioni indesiderate durante la sintesi chimica. Nella ricerca scientifica, l'1-acetil-2-deossi-3,5-di-O-benzoilribofuranosio è ampiamente utilizzato nel campo della chimica organica, in particolare nella sintesi di nucleosidi e nucleotidi. Questi gruppi protettivi rendono il composto un intermedio versatile che può essere ulteriormente modificato per introdurre varie nucleobasi (come adenina, timina, citosina e guanina) in posizione 1'- per formare i nucleosidi corrispondenti. I gruppi protettivi (acetile e benzoile) sono fondamentali perché proteggono i gruppi idrossilici chimicamente reattivi dello zucchero ribosio durante il processo di formazione dei nucleosidi. Questa protezione selettiva consente ai chimici di eseguire reazioni in siti specifici della molecola senza interferenze da parte di altri gruppi reattivi, migliorando l'efficienza e la resa della sintesi. Inoltre, l'1-acetil-2-deossi-3,5-di-O-benzoilribofuranosio è stato utilizzato per studiare i meccanismi delle reazioni di sostituzione nucleofila sulle società di zucchero. Esaminando come le diverse condizioni influenzano la reattività di questo composto, i ricercatori possono comprendere meglio gli effetti sterici ed elettronici che influenzano le reazioni di glicosilazione, un tipo di reazione fondamentale utilizzata nell'assemblaggio di oligonucleotidi e DNA.