Date published: 2025-9-13

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1,8-Bis(tetramethylguanidino)naphthalene (CAS 442873-72-5)

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Nomi alternativi:
N′′,N′′′′′-1,8-Naphthalenediylbis(N,N,N′,N′-tetramethyl-guanidine); TMGN
Applicazione:
1,8-Bis(tetramethylguanidino)naphthalene è una nuova spugna protonica superbasica e cineticamente attiva.
Numero CAS:
442873-72-5
Purezza:
≥95%
Peso molecolare:
354.49
Formula molecolare:
C20H30N6
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
* Vedere Certificato di Analisi per informazioni sul lotto specifico (incluso il contenuto d'acqua).

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L'1,8-Bis(tetrametilguanidino)naftalene è un'entità chimica distintiva caratterizzata dall'incorporazione di gruppi tetrametilguanidino nelle posizioni 1 e 8 di un nucleo naftalenico. Questa struttura conferisce alla molecola proprietà fisico-chimiche uniche, come una maggiore capacità di donare elettroni e un significativo ingombro sterico, rendendola un composto di notevole interesse nel campo della ricerca in chimica organica. L'esplorazione delle sue proprietà e funzionalità si estende al campo della chimica supramolecolare, dove può servire come elemento costitutivo per la costruzione di architetture molecolari con un controllo preciso sulla loro disposizione spaziale e sulle proprietà elettroniche, rigorosamente in un contesto di ricerca.


1,8-Bis(tetramethylguanidino)naphthalene (CAS 442873-72-5) Referenze

  1. 1,8-bis(tetrametilguanidino)naftalene (TMGN): una nuova 'spugna protonica' superbasica e cineticamente attiva.  |  Raab, V., et al. 2002. Chemistry. 8: 1682-93. PMID: 11933096
  2. L'affinità protonica della superbase 1,8-bis(tetrametilguanidino)naftalene (TMGN) e di alcuni composti correlati: uno studio teorico.  |  Kovacević, B. and Maksić, ZB. 2002. Chemistry. 8: 1694-702. PMID: 11933097
  3. Calcoli DFT su una nuova classe di basi organiche C3-simmetriche: spugne protoniche altamente basiche e ligandi per cationi metallici molto piccoli.  |  Bucher, G. 2003. Angew Chem Int Ed Engl. 42: 4039-42. PMID: 12973763
  4. 1,8-bis(dimetiletileneguanidino)naftalene: adattamento della basicità delle 'spugne protoniche' bisguanidiniche mediante esperimenti e teoria.  |  Raab, V., et al. 2003. J Org Chem. 68: 8790-7. PMID: 14604346
  5. 1,8-Bis(esametil-triamino-fosfazenil)naftalene, HMPN: una 'spugna protonica' bifosfazenica superbasica.  |  Raab, V., et al. 2005. J Am Chem Soc. 127: 15738-43. PMID: 16277515
  6. 1,8-Bis(dimetilammino)naftalene-2,7-diolato: una semplice base azotata arilamminica con affinità protonica comparabile a quella degli ioni idruro.  |  Ozeryanskii, VA., et al. 2006. Angew Chem Int Ed Engl. 45: 1453-6. PMID: 16425326
  7. Rilevazione quantitativa di composti perfluorurati in tracce in campioni di acqua ambientale mediante spettrometria di massa a desorbimento laser/ionizzazione a tempo di volo assistita da matrice con 1,8-bis(tetrametilguanidino)-naftalene come matrice.  |  Cao, D., et al. 2011. Talanta. 85: 345-52. PMID: 21645709
  8. Sintesi e studio teorico di un derivato della spugna protonica dell'1,8-bis(bis(diisopropilammino)ciclopropeniminil)naftalene.  |  Belding, L. and Dudding, T. 2014. Chemistry. 20: 1032-7. PMID: 24357468
  9. Applicazione riuscita di una base organica neutra, 1,8-bis(tetrametilguanidino)naftalene (TMGN), per la radiosintesi di [11C]raclopride.  |  Lee, J., et al. 2016. Appl Radiat Isot. 118: 382-388. PMID: 27894050
  10. Spugne protoniche superbasiche alchil-sostituite di bisfosfazene: una nuova classe di matrici deprotonanti per la spettrometria di massa a ioni negativi con ionizzazione assistita da matrice/desorbimento laser di analiti a basso peso molecolare difficilmente ionizzabili.  |  Calvano, CD., et al. 2016. Rapid Commun Mass Spectrom. 30: 1680-1686. PMID: 28328038
  11. Utilizzo di poliammine aromatiche ad alta affinità protonica come droganti 'spugna protonica' per la spettrometria di massa a ionizzazione elettrospray.  |  Wirth, MA., et al. 2017. Eur J Mass Spectrom (Chichester). 23: 49-54. PMID: 28657414
  12. Caratterizzazione dei composti bioattivi e nutraceutici presenti negli scarti della lavorazione dell'olio d'oliva.  |  Ventura, G., et al. 2019. Rapid Commun Mass Spectrom. 33: 1670-1681. PMID: 31268208
  13. Studio teorico del legame a idrogeno intramolecolare in selezionate 'spugne protoniche' simmetriche sulla base dei metodi DFT e CPMD.  |  Jezierska, A. and Panek, JJ. 2020. J Mol Model. 26: 37. PMID: 31989276

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Nome del prodottoCodice del prodottoUNITÀPrezzoQuantitàPreferiti

1,8-Bis(tetramethylguanidino)naphthalene, 1 g

sc-251608
1 g
$139.00

1,8-Bis(tetramethylguanidino)naphthalene, 25 g

sc-251608A
25 g
$1020.00