Date published: 2025-9-13

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1,5-Dicaffeoylquinic acid (CAS 19870-46-3)

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Nomi alternativi:
(1S,3R,4R,5R)-1,3-Bis[3-(3,4-dihydroxyphenyl)acryloyloxy]-4,5-dihydroxycyclohexanecarboxylic acid
Numero CAS:
19870-46-3
Peso molecolare:
516.45
Formula molecolare:
C25H24O12
For Research Use Only. Not Intended for Diagnostic or Therapeutic Use.
* Refer to Certificate of Analysis for lot specific data.

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L'acido 1,5-dicaffeoilchinico (1,5-DCQA) è stato trovato nell'A. montana ed è un inibitore dell'HIV-1 integrasi e uno scavenger dei radicali liberi. L'acido 1,5-dicaffeoilchinico inibisce l'elaborazione dell'estremità 3' dell'HIV-1 integrasi, la giunzione terminale e la disintegrazione con valori IC50 rispettivamente di 0,35, 0,56 e 0,84 μg/ml. Inoltre, inibisce la replicazione dell'HIV-1 nelle cellule linfoblastoidi MT-2 con un valore ED50 di 2 μg/ml. L'acido 1,5-dicaffeoilchinico (0,25-1 μM) riduce il livello di radicali liberi rilasciati da cellule polimorfonucleate umane (PMN) stimolate da N-formil-Met-Leu-Phe (fMLP N. articolo sc-358988) in modo dose-dipendente. Inoltre, aumenta in modo dose-dipendente la sopravvivenza cellulare e i livelli di glutatione (GSH) e diminuisce la produzione di specie reattive dell'ossigeno (ROS) e il rilascio di lattato deidrogenasi (LDH) in un test di deprivazione/riperfusione di ossigeno e glucosio negli astrociti cerebrali di ratto, quando viene utilizzato a concentrazioni comprese tra 5 e 100 µM.


1,5-Dicaffeoylquinic acid (CAS 19870-46-3) Referenze

  1. Effetto dell'acido 1,5-dicaffeoilchinico sull'ipertrigliceridemia indotta dall'etanolo. Comunicazione breve.  |  Wójcicki, J. 1976. Arzneimittelforschung. 26: 2047-8. PMID: 1037244
  2. Profilo metabolico dell'acido 1,5-dicaffeoilchinico nei ratti, uno studio in vivo e in vitro.  |  Yang, B., et al. 2005. Drug Metab Dispos. 33: 930-6. PMID: 15802385
  3. Farmacocinetica e metabolismo dell'acido 1,5-dicaffeoilchinico nei ratti dopo una singola somministrazione endovenosa.  |  Yang, B., et al. 2006. J Pharm Biomed Anal. 40: 417-22. PMID: 16143483
  4. Determinazione simultanea dell'acido 1,5-dicaffeoilchinico e dei suoi metaboliti attivi nel plasma umano mediante cromatografia liquida-spettrometria di massa in tandem per studi di farmacocinetica.  |  Gu, R., et al. 2007. J Chromatogr B Analyt Technol Biomed Life Sci. 852: 85-91. PMID: 17267301
  5. Un metodo LC-MS/MS migliorato per la determinazione simultanea dell'acido 1,5-dicaffeoilchinico e dei suoi metaboliti attivi nel plasma umano e la sua applicazione a uno studio farmacocinetico su pazienti.  |  Liu, J., et al. 2010. Biomed Chromatogr. 24: 935-40. PMID: 20058327
  6. La sintesi di glutatione mediata dall'acido 1,5-dicaffeoilchinico attraverso l'attivazione di Nrf2 protegge dallo stress ossidativo indotto da OGD/riperfusione negli astrociti.  |  Cao, X., et al. 2010. Brain Res. 1347: 142-8. PMID: 20513363
  7. L'acido 1,5-dicaffeoilchinico protegge i neuroni primari dall'apoptosi indotta dalla β amiloide 1-42 attraverso la via di segnalazione PI3K/Akt.  |  Xiao, HB., et al. 2011. Chin Med J (Engl). 124: 2628-35. PMID: 22040415
  8. Un nuovo metodo HPTLC validato per la determinazione quantitativa dell'acido 1, 5-dicaffeoilchinico nelle radici di Inula crithmoides.  |  Aboul-Ela, MA., et al. 2012. Pak J Pharm Sci. 25: 721-5. PMID: 23009986
  9. [Regolazione della biosintesi di siringina, acido clorogenico e acido 1,5-dicaffeoilchinico in colture in sospensione di Saussurea involucrata].  |  Chen, RD., et al. 2014. Zhongguo Zhong Yao Za Zhi. 39: 2275-80. PMID: 25244758
  10. Un metodo LC-MS/MS per la determinazione simultanea dell'acido 1,5-dicaffeoilchinico e dell'1-O-acetilbritannilattone nel plasma di ratto e la sua applicazione a uno studio farmacocinetico.  |  Wang, Z., et al. 2017. Biomed Chromatogr. 31: PMID: 27518585
  11. Potenziali proprietà anti-vitiligine della cinarina estratta da Vernonia anthelmintica (L.) Willd.  |  Mamat, N., et al. 2018. Int J Mol Med. 42: 2665-2675. PMID: 30226537
  12. Acido 1, 5-dicaffeoilchinico, un inibitore dell'α-glucosidasi dalla radice di Dorema ammoniacum D. Don.  |  Etemadi-Tajbakhsh, N., et al. 2020. Res Pharm Sci. 15: 429-436. PMID: 33628284
  13. Attività radical scavenger di diversi 3',4'-diidrossiflavonoli e dell'acido 1,5-dicaffeoilchinico studiata mediante inibizione della chemiluminescenza.  |  Heilmann, J., et al. 1995. Planta Med. 61: 435-8. PMID: 7480205

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1,5-Dicaffeoylquinic acid, 10 mg

sc-506021
10 mg
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