Date published: 2025-9-8

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1,5-Anhydro-4,6-O-benzylidene-D-glucitol (CAS 65190-39-8)

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Applicazione:
1,5-Anhydro-4,6-O-benzylidene-D-glucitol è utilizzato nella sintesi dei nucleotidi zuccherini
Numero CAS:
65190-39-8
Peso molecolare:
252.26
Formula molecolare:
C13H16O5
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
* Vedere Certificato di Analisi per informazioni sul lotto specifico (incluso il contenuto d'acqua).

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L'1,5-anidro-4,6-O-benzilidene-D-glucitolo è un derivato del glucosio sintetizzato chimicamente, modificato per includere un gruppo acetale benzilidenico che fornisce una significativa protezione sterica. Questa modifica strutturale lo rende un prezioso intermedio nella sintesi di molecole complesse di carboidrati e nello studio della chimica dei carboidrati. La presenza del gruppo benzilidenico protegge specificamente i gruppi ossidrilici 4 e 6, consentendo reazioni selettive in altri siti della molecola di zucchero, il che è fondamentale per le manipolazioni sintetiche controllate. Nella ricerca scientifica, questo composto è ampiamente utilizzato per studiare i meccanismi di reattività e stabilità degli zuccheri e per esplorare nuove vie per sintetizzare derivati che imitano la struttura e la funzione di polisaccaridi biologicamente importanti. Il nucleo protetto di glucitolo dell'1,5-anidro-4,6-O-benzilidene-D-glucitolo consente ai ricercatori di eseguire modifiche regioselettive, essenziali per creare legami specifici presenti nei glicoconiugati naturali. Inoltre, questo composto serve come materiale di partenza per la preparazione di inibitori della glicosidasi, che sono strumenti utili per sondare le vie enzimatiche coinvolte nell'elaborazione dei carboidrati all'interno delle cellule. Studiando il modo in cui questi inibitori interagiscono con gli enzimi, i ricercatori possono acquisire conoscenze sui processi fondamentali del metabolismo dei carboidrati, contribuendo al campo più ampio della chimica bioorganica e allo sviluppo di nuove strategie sintetiche nella glicoscienza.


1,5-Anhydro-4,6-O-benzylidene-D-glucitol (CAS 65190-39-8) Referenze

  1. Acidi nucleici con un 'carboidrato' mimico a sei membri nella spina dorsale.  |  Herdewijn, P. 2010. Chem Biodivers. 7: 1-59. PMID: 20087996
  2. Basi di isoguanina e 5-metil-isocitosina, in vitro e in vivo.  |  Bande, O., et al. 2015. Chemistry. 21: 5009-22. PMID: 25684598
  3. Organogelazione supramolecolare diretta da deboli interazioni non covalenti in derivati 1,5-anidro-d-glucitolo palmitoilati.  |  Kajiki, T., et al. 2020. Chempluschem. 85: 701-710. PMID: 32267103
  4. Analisi con il metodo del reductive-cleavage delle posizioni di legame in un polisaccaride contenente residui D-glucopiranosiluronici a 4 legami.  |  Vodonik, SA. and Gray, GR. 1988. Carbohydr Res. 175: 93-102. PMID: 3288343
  5. Sintesi e attività antiherpes virus di nucleosidi 1,5-anidroesitolo.  |  Verheggen, I., et al. 1993. J Med Chem. 36: 2033-40. PMID: 8393114
  6. Benzoilazione parziale di metil 4, 6-O-Benzilidene-α-e β-d-Glucopiranosidi e 1, 5-Anidro-4, 6-O-benzilidene-d-glucitolo con anidride benzoica in cloroformio.  |  Kondo, Yôtaro. 1977. Agricultural and Biological Chemistry. 41.10: 2089-2090.
  7. Studi sintetici sui sialoglicoconiugati 81: Sintesi di isomeri posizionali dell'epitopo sialilico di Lewis X contenenti 1-deossi-dglucosio al posto della N-acetilglucosammina e loro attività inibitoria dell'adesione mediata dalla selectina.  |  Yoshida, Masahiro, et al. 1996. Carbohydrate Chemistry. 15.2: 147-162.
  8. Sintesi e analisi conformazionale di nucleosidi di 1, 5-anidro-2, 4-didrossi-D-mannitolo.  |  Hossain, N., et al. 1999. Nucleosides, Nucleotides & Nucleic Acids. 18.2: 161-180.
  9. Sintesi totale di analoghi dell'aeruginosina 298-A contenenti varianti ossigenate dell'anello del 2-carbossi-6-idrossi-ottaidroindolo  |  Nie, Xiaoping and Guijun Wang. 2008. Tetrahedron. 64.24: 5784-5793.
  10. Facile sintesi di fosforamiditi di 3′-fluoro esitolo di adenosina e guanosina.  |  sh, Thazha P., et al. 2024. Synlett. 35.06: 698-702.

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Nome del prodottoCodice del prodottoUNITÀPrezzoQuantitàPreferiti

1,5-Anhydro-4,6-O-benzylidene-D-glucitol, 250 mg

sc-220556
250 mg
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