1,5-Anhydro-4,6-O-benzylidene-3-deoxy-D-glucitol (CAS 152613-20-2)

L'1,5-anidro-4,6-O-benzilidene-3-deossi-D-glucitolo è un derivato sintetico dei carboidrati che trova la sua principale utilità nella chimica dei carboidrati e nella ricerca enzimologica. Questo composto è particolarmente utile per studiare la formazione dei legami glicosidici e per indagare la stereochimica delle molecole a base di carboidrati grazie alla sua struttura distintiva. Come zucchero anidro, viene spesso impiegato come precursore o intermedio nella sintesi di oligosaccaridi complessi. I suoi gruppi idrossilici protetti e l'anello benzilidenico consentono ai ricercatori di esplorare strategie di deprotezione e funzionalizzazione selettive, fondamentali per sintetizzare derivati di carboidrati con configurazioni stereochimiche specifiche. Questo composto viene utilizzato anche per spiegare i meccanismi delle reazioni enzimatiche che coinvolgono i legami glicosidici. Agendo come analogo del substrato, fornisce approfondimenti sulla specificità degli enzimi e sui meccanismi catalitici, in particolare per le glicosidasi e le glicosiltransferasi. Inoltre, i ricercatori utilizzano l'1,5-anidro-4,6-O-benzilidene-3-deossi-D-glucitolo per studiare i modelli di riconoscimento delle proteine legate ai carboidrati. La sua struttura stabile e la particolare protezione benzilidenica lo rendono uno strumento prezioso per sondare le interazioni carboidrato-proteina, essenziali per comprendere il riconoscimento e la segnalazione della superficie cellulare. Il composto contribuisce quindi in modo significativo al progresso della chimica sintetica dei carboidrati, dell'enzimologia e della glicobiologia, fornendo una piattaforma versatile per la comprensione delle modificazioni dei carboidrati e dei meccanismi enzimatici.