Date published: 2025-9-8

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1,4-Di-O-tosyl-2,3-O-isopropylidene-D-threitol (CAS 51064-65-4)

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Nomi alternativi:
(+)-2,3-O-Isopropylidene-1,4-di-O-tosyl-D-threitol; (+)-2,3-O-Isopropylidene-D-threitol 1,4-ditosylate; (4R,5R)-4,5-Bis(tosyloxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
Numero CAS:
51064-65-4
Peso molecolare:
470.56
Formula molecolare:
C21H26O8S2
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
* Vedere Certificato di Analisi per informazioni sul lotto specifico (incluso il contenuto d'acqua).

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L'1,4-Di-O-tosyl-2,3-O-isopropylidene-D-threitol è un derivato sintetico del D-threitol ampiamente utilizzato nel campo della sintesi organica per il suo ruolo di agente ausiliario e protettivo chirale. Questo composto è caratterizzato da gruppi tosilati nelle posizioni 1 e 4 e da una parte isopropilidenica che protegge il diolo centrale, con una funzione multipla: aumenta la stabilità della molecola in varie condizioni e ne potenzia la reattività verso reazioni chimiche selettive. La presenza dei gruppi tosilati rende la molecola un versatile intermedio per le sostituzioni nucleofile, consentendo l'introduzione di vari gruppi funzionali che sono fondamentali nella sintesi di molecole organiche complesse, tra cui catalizzatori asimmetrici e principi attivi farmaceutici. La sua utilità nella ricerca comprende lo sviluppo di nuove metodologie per la costruzione di composti contenenti stereocentri, fondamentali per lo studio delle interazioni e delle reazioni molecolari. Inoltre, questa sostanza chimica viene utilizzata per esplorare i meccanismi di protezione e deprotezione selettiva, fondamentali nelle sintesi organiche a più fasi. Il composto è particolarmente prezioso in ambito accademico e industriale, dove è necessario un controllo preciso dell'architettura molecolare per ottenere la reattività e la selettività desiderate.


1,4-Di-O-tosyl-2,3-O-isopropylidene-D-threitol (CAS 51064-65-4) Referenze

  1. Preparazione e proprietà di ligandi distibinici stericamente impegnativi e chirali.  |  Jura, M., et al. 2008. Dalton Trans. 5774-82. PMID: 18941665
  2. Reazioni promosse da metalli di transizione. 29.(Z)-2, 2'-bifluorenilidenes disostituiti mediante reazioni di desolforazione intramolecolare  |  Yip, Y. C., Wang, X. J., Ng, D. K., Mak, T. C., Chiang, P., & Luh, T. Y. 1990. The Journal of Organic Chemistry. 55(6): 1881-1889.

Informazioni ordini

Nome del prodottoCodice del prodottoUNITÀPrezzoQuantitàPreferiti

1,4-Di-O-tosyl-2,3-O-isopropylidene-D-threitol, 5 g

sc-237751
5 g
$172.00