1,3-O-Benzylidene-2-linoleoyl-(rac)-glycerol (CAS 56648-80-7)

L'1,3-O-Benzilidene-2-linoleoil-(rac)-glicerolo, con numero CAS 56648-80-7, è un derivato chimicamente modificato del glicerolo in cui i gruppi ossidrilici in prima e terza posizione sono protetti da un legame acetale benzilidico, mentre la seconda posizione presenta un legame estere con l'acido linoleico, un importante acido grasso polinsaturo. Questo composto è un reagente specializzato nella chimica organica di sintesi, particolarmente utile per lo studio e la sintesi di strutture gliceridiche più complesse, fondamentali per la comprensione del comportamento e dell'assemblaggio dei lipidi. La strategia di protezione dell'acetale benzilidenico è fondamentale in quanto stabilizza la molecola di glicerolo contro le reazioni indesiderate nelle posizioni 1 e 3, dirigendo la reattività in modo selettivo nella posizione 2. Questa reattività selettiva viene sfruttata per la sintesi dei gliceridi. Questa reattività selettiva viene sfruttata nella ricerca per sintetizzare gliceridi su misura che imitano le strutture naturali o per creare nuove molecole con proprietà specifiche. Ad esempio, nella ricerca lipidomica, l'1,3-O-Benzilidene-2-linoleoil-(rac)-glicerolo può essere impiegato per studiare il ruolo e la dinamica dei grassi insaturi nei lipidomi cellulari, contribuendo a spiegare come questi grassi influenzino la fluidità della membrana e le vie di segnalazione lipidica. Inoltre, la deprotezione controllata del gruppo benzilidenico consente ai ricercatori di ricostruire i gliceridi in modo graduale, studiando così l'impatto di varie composizioni di acidi grassi sulla funzione e sull'organizzazione dei lipidi.