Date published: 2025-9-11

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1,2:5,6-Di-O-cyclohexylidene-D-mannitol (CAS 76779-67-4)

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Numero CAS:
76779-67-4
Peso molecolare:
342.43
Formula molecolare:
C18H30O6
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
* Vedere Certificato di Analisi per informazioni sul lotto specifico (incluso il contenuto d'acqua).

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L'1,2:5,6-Di-O-cicloesilidene-D-mannitolo è un composto che funge da gruppo protettore per i gruppi ossidrilici nella sintesi organica. Viene utilizzato per mascherare temporaneamente i gruppi ossidrilici nei carboidrati, consentendo così reazioni selettive ad altri gruppi funzionali. L'1,2:5,6-Di-O-Cicloesilidene-D-Mannitolo agisce formando un derivato acetale stabile, che può essere facilmente rimosso in condizioni di lieve acidità, rigenerando i gruppi ossidrilici originali. In questo modo, l'1,2:5,6-Di-O-cicloesilidene-D-mannitolo svolge un ruolo di controllo della reattività dei gruppi idrossilici nella chimica dei carboidrati, consentendo la sintesi di molecole complesse con specifiche modifiche strutturali. Il suo meccanismo d'azione prevede la formazione di un acetale protettivo, che impedisce reazioni indesiderate a livello dei gruppi idrossilici, consentendo al contempo trasformazioni chimiche mirate in altri siti della molecola. La funzione dell'1,2:5,6-Di-O-Cicloesilidene-D-Mannitolo nella sintesi organica comporta la manipolazione precisa delle strutture dei carboidrati, contribuendo allo sviluppo di molecole diverse con proprietà personalizzate.


1,2:5,6-Di-O-cyclohexylidene-D-mannitol (CAS 76779-67-4) Referenze

  1. Addizione di Michael organocatalitica a nitroalcheni enantiopuri derivati dal (D)-mannitolo: Una valida strategia per la sintesi di molecole chirali densamente funzionalizzate.  |  Caruso, L., et al. 2019. Molecules. 24: PMID: 31847419
  2. Sintesi e applicazioni di organocatalizzatori a base di carboidrati.  |  Wojaczyńska, E., et al. 2021. Molecules. 26: PMID: 34885873
  3. Idroformilazione asimmetrica di vinileni catalizzata da rodio con nuovi leganti P,N chirali derivati da 1,2:5,6-di-O-cicloesilidene-d-mannitolo  |  LL Wang, RW Guo, YM Li, ASC Chan - Tetrahedron: Asymmetry, 2005 - Elsevier. 3 October 2005. Tetrahedron: Asymmetry. Volume 16, Issue 19,:, Pages 3198-3204.
  4. Applicazione dell'1,2:5,6-di-O-cicloesilidene-d-mannitolo come direttore chirale nell'omologazione asimmetrica di Matteson  |  G Li, GW Kabalka - Journal of organometallic chemistry, 1999 - Elsevier. 5 June 1999,. Journal of Organometallic Chemistry. Volume 581, Issues 1–2,: Pages 66-69.
  5. Addizione coniugata enantioselettiva Cu-catalizzata di dietilzinco a enoni ciclici con ligandi fosfiti chirali derivati da 1,2:5,6-di-O-cicloesilidene-d-mannitolo  |  QL Zhao, LL Wang, FY Kwong, ASC Chan - Tetrahedron: Asymmetry, 2007 - Elsevier. 22 August 2007,. Tetrahedron: Asymmetry. Volume 18, Issue 16,: Pages 1899-1905.

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Nome del prodottoCodice del prodottoUNITÀPrezzoQuantitàPreferiti

1,2:5,6-Di-O-cyclohexylidene-D-mannitol, 5 g

sc-222903
5 g
$102.00

1,2:5,6-Di-O-cyclohexylidene-D-mannitol, 25 g

sc-222903A
25 g
$247.00