Date published: 2025-9-8

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1,2-O-Cyclohexylidene-myo-inositol (CAS 6763-47-9)

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Numero CAS:
6763-47-9
Peso molecolare:
260.28
Formula molecolare:
C12H20O6
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
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L'1,2-O-cicloesilidene-mio-inositolo è un composto ampiamente studiato nella ricerca scientifica, in particolare nel campo della chimica dei carboidrati e della chimica organica sintetica. Il suo meccanismo d'azione ruota attorno al suo ruolo di forma protetta del myo-inositolo, un poliolo biologicamente importante coinvolto in diversi processi cellulari. Questo derivato cicloesilidenico serve come intermedio versatile nella sintesi di carboidrati complessi, glicoconiugati e altre molecole bioattive. I chimici lo utilizzano come gruppo di protezione per i gruppi funzionali idrossilici del mio-inositolo, consentendo una manipolazione selettiva della sua reattività chimica e facilitando la costruzione di diversi composti contenenti inositolo. I ricercatori hanno impiegato l'1,2-O-cicloesilidene-mio-inositolo nella sintesi di oligosaccaridi, polisaccaridi e glicolipidi con strutture e proprietà personalizzate. La sua deprotezione selettiva in condizioni blande consente la sintesi di composti biologicamente rilevanti con un controllo preciso della regioselettività e della stereochimica. Inoltre, questo composto trova applicazione nello sviluppo di sonde a base di carboidrati per lo studio delle interazioni carboidrato-proteina, delle vie di trasduzione del segnale e dei processi di riconoscimento cellulare. Il suo significato nella ricerca sulla chimica dei carboidrati sottolinea la sua importanza come strumento prezioso per chiarire il ruolo delle molecole contenenti inositolo nei sistemi biologici e progettare nuovi composti bioattivi con potenziali applicazioni nelle biotecnologie e nella scoperta di farmaci.


1,2-O-Cyclohexylidene-myo-inositol (CAS 6763-47-9) Referenze

  1. 2-Deossistreptamina: scaffold centrale degli antibiotici aminoglicosidi.  |  Busscher, GF., et al. 2005. Chem Rev. 105: 775-91. PMID: 15755076
  2. Interazioni intermolecolari mediate dall'acqua nell'1,2-O-cicloesilidene-mio-inositolo: un'analisi quantitativa.  |  Purushothaman, G., et al. 2017. Acta Crystallogr C Struct Chem. 73: 20-27. PMID: 28035098
  3. Preparazione di derivati p-toluensolfonilici del mio-inositolo.  |  Suami, Tetsuo, et al. 1971. Bulletin of the Chemical Society of Japan. 44.10: 2820-2823.
  4. P-Toluensolfonilazione selettiva di derivati del mio-inositolo.  |  Suami, Tetsuo, et al. 1971. Bulletin of the Chemical Society of Japan. 44.10: 2824-2826.
  5. Derivati dell'inositolo. V. Benzoilazione selettiva dell'1, 2-O-Cicloesilidene-mio-inositolo e preparazione di nuovi O-p-Tolilsolfonil-mio-inositoli.  |  Tetsuo, Suami, et al. 1972. Bulletin of the Chemical Society of Japan. 45.12: 3660-3667.
  6. Miglioramento della preparazione di derivati cicloesilidinici del MYO-Imositolo.  |  Jiang, Cong and David C. Baker. 1986. Journal of Carbohydrate Chemistry. 5.4: 615-620.
  7. Cicloisomerizzazione a radicale libero di ossimi eteri alchinici puri enantiomericamente: Un nuovo metodo per la sintesi asimmetrica di aminociclopentitoli.  |  Marco-Contelles, José, et al. 1995. Tetrahedron: Asymmetry. 6.7: 1547-1550.
  8. Un nuovo approccio sintetico al nucleo carbociclico degli inibitori della glicosidasi di tipo ciclopentano: Sintesi asimmetrica di aminociclopentitoli tramite cicloisomerizzazione a radicale libero di ossime etere alchiniche enantiomericamente pure derivate da carboidrati.  |  Marco-Contelles, José, et al. 1996. The Journal of Organic Chemistry. 61.4: 1354-1362.
  9. Esterizzazione regio- ed enantioselettiva catalizzata da lipasi di rac-1, 2-O-cicloesilidene-mio-inositolo.  |  Rudolf, Marco T. and Carsten Schultz. 1996. Liebigs Annalen. 1996.4: 533-537.
  10. Sintesi del myo-inositolo 1, 3, 4, 5-tetrakisfosfato ingabbiato.  |  Dinkel, Carlo and Carsten Schultz. 2003. Tetrahedron letters. 44.6: 1157-1159.

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1,2-O-Cyclohexylidene-myo-inositol, 5 g

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5 g
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