1,2-O-Cyclohexylidene-3-O-methyl-α-D-glucofuranose (CAS 13322-87-7)

L'1,2-O-Cicloesilidene-3-O-metil-α-D-glucofuranosio è un derivato dell'α-D-glucofuranosio in cui i gruppi idrossilici in posizione 1 e 2 sono protetti da un gruppo cicloesilidene e il gruppo idrossilico in posizione 3 è metilato. Questa modifica chimica aumenta la stabilità e la solubilità della molecola nei solventi organici, rendendola un prezioso intermedio nella chimica sintetica dei carboidrati. Il gruppo cicloesilidene agisce come gruppo protettivo che può essere rimosso selettivamente in condizioni acide, consentendo la sintesi graduale di carboidrati complessi. Nella ricerca, l'1,2-O-Cicloesilidene-3-O-metil-α-D-glucofuranosio viene utilizzato per studiare i meccanismi di glicosilazione e la formazione di legami glicosidici. La sua stabilità ne consente l'impiego nella sintesi di oligosaccaridi e glicoconiugati, fondamentali per studiare le interazioni carboidrato-proteina, i processi di riconoscimento cellulare e le vie di trasduzione del segnale. Questo composto è anche utilizzato come elemento costitutivo nello sviluppo di glicomimetici, che imitano i glicani naturali e sono utilizzati per studiare il loro ruolo nei sistemi biologici. Inoltre, l'1,2-O-Cicloesilidene-3-O-metil-α-D-glucofuranosio viene utilizzato nella sintesi di zuccheri nucleotidici e altri derivati dello zucchero, contribuendo all'esplorazione della specificità enzimatica e della cinetica nel metabolismo dei carboidrati. Il suo ruolo in queste applicazioni sintetiche sottolinea la sua importanza nel progresso della comprensione della chimica dei carboidrati e nello sviluppo di nuovi strumenti biochimici.