Date published: 2025-9-13

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1-(2-Mesitylenesulfonyl)-3-Nitro-1H-1,2,4-Triazole (CAS 74257-00-4)

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Nomi alternativi:
(2,4,6-Trimethylphenyl)-(3-nitro-1,2,4-triazol-1-yl) sulfone, MSNT
Applicazione:
1-(2-Mesitylenesulfonyl)-3-Nitro-1H-1,2,4-Triazole è un efficiente reagente condensante nella sintesi degli oligonucleotidi
Numero CAS:
74257-00-4
Peso molecolare:
296.30
Formula molecolare:
C11H12N4O4S
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
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L'1-(2-Mesitylenesulfonyl)-3-Nitro-1H-1,2,4-Triazole è un composto utilizzato nel campo della chimica organica di sintesi per il suo potenziale di reagente versatile nella costruzione di molecole complesse. La sua utilità è particolarmente evidente nella sintesi di nuovi composti eterociclici, essenziali nella scienza dei materiali per la creazione di polimeri ed elettronica avanzati. I gruppi mesilensolfonile e nitro sull'anello triazolico offrono diversi punti di reattività chimica, che possono essere utilizzati per introdurre vari gruppi funzionali. Questa doppia funzionalità viene sfruttata nella progettazione di piccole molecole per lo studio dell'inibizione enzimatica, dove la parte triazolica è un mimico dello stato di transizione nelle reazioni enzimatiche. Inoltre, questo composto viene utilizzato per produrre derivati con potenziali applicazioni nello sviluppo di sensori e semiconduttori organici. Nel campo delle scienze dei materiali, i ricercatori esplorano le proprietà energetiche dei triazoli contenenti nitro per l'uso in propellenti ed esplosivi, dove la reattività controllata e la stabilità sono fondamentali. La specificità della sua reattività viene sfruttata anche nella ricerca fotochimica, dove può essere utilizzata per studiare i processi di trasferimento di elettroni indotti dalla luce, un principio fondamentale alla base della conversione dell'energia solare.


1-(2-Mesitylenesulfonyl)-3-Nitro-1H-1,2,4-Triazole (CAS 74257-00-4) Referenze

  1. peptidi alfa-chetocarbonilici: un approccio generale agli intermedi reattivi legati alla resina nella sintesi di isostrati peptidici per lo screening di inibitori di proteasi su supporto solido.  |  Papanikos, A., et al. 2001. J Am Chem Soc. 123: 2176-81. PMID: 11456862
  2. Sintesi di un frammento di proteina retro acilica (74-65) su un nuovo supporto di polistirene a base di glicerolo.  |  Sasikumar, PG., et al. 2003. Protein Pept Lett. 10: 427-33. PMID: 14561130
  3. La sinergia della resina ChemMatrix e dei blocchi costruttivi di pseudoprolina rende RANTES, una chemochina aggregata complessa.  |  García-Martín, F., et al. 2006. Biopolymers. 84: 566-75. PMID: 16810664
  4. Macrolattamizzazione contro macrolattonizzazione: sintesi totale di FK228, l'inibitore depsipeptidico dell'istone deacetilasi.  |  Wen, S., et al. 2008. J Org Chem. 73: 9353-61. PMID: 18991384
  5. Accesso efficiente a peptidilchetoni e peptidilchetoni tramite C-alchilazioni e C-acilazioni di ylidi di fosforo supportate da polimeri, seguite da scissione idrolitica e/o ossidativa.  |  El-Dahshan, A., et al. 2010. Biopolymers. 94: 220-8. PMID: 20225299
  6. Sintesi e valutazione anti-HIV di nuovi analoghi nucleotidici fosfonati aciclici e dei loro derivati bis(SATE).  |  Li, H. and Hong, JH. 2010. Nucleosides Nucleotides Nucleic Acids. 29: 581-90. PMID: 20661812
  7. Uno spiroligomero α-elica mimico che lega HDM2, penetra nelle cellule umane e stabilizza HDM2 in coltura cellulare.  |  Brown, ZZ., et al. 2012. PLoS One. 7: e45948. PMID: 23094022
  8. Una leggera rimozione del gruppo Fmoc utilizzando sodio azide.  |  Chen, CC., et al. 2014. Amino Acids. 46: 367-74. PMID: 24306456
  9. I tripeptidi AcGly-Phe-Asn(OH) e AcGly-Phe-Asn(NH2) influenzano selettivamente il tasso di proliferazione delle cellule MDA-MB 231 e HuDe.  |  Quassinti, L., et al. 2020. Mol Biol Rep. 47: 4009-4014. PMID: 32277441
  10. Sintesi e valutazione biologica di tutti i possibili dinucleotidi ciclici inosina-misti che attivano diverse varianti di hSTING.  |  Wang, Z., et al. 2021. Bioorg Med Chem. 29: 115899. PMID: 33285409
  11. Sintesi in fase solida di mimici della curcumina e loro attività antitumorale contro linee cellulari umane di cancro al pancreas, alla prostata e al colon-retto.  |  Romanucci, V., et al. 2021. Bioorg Med Chem. 42: 116249. PMID: 34126286
  12. Uso dell'1-(2-fluorofenil)-4-metossipiperidina-4-il (Fpmp) e dei relativi gruppi protettori nella sintesi di oligoribonucleotidi: stabilità dei legami internucleotidici all'acido acquoso.  |  Capaldi, DC. and Reese, CB. 1994. Nucleic Acids Res. 22: 2209-16. PMID: 8036146
  13. Sintesi automatizzata in fase solida di oligonucleotidi ciclici: un ulteriore miglioramento.  |  De Napoli, L., et al. 1995. Bioorg Med Chem. 3: 1325-9. PMID: 8564398

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