Date published: 2025-9-10

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1,2-Dioleoyl-rac-glycerol (CAS 2442-61-7)

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Nomi alternativi:
(±)-1,2-Diolein; (9Z)-9-Octadecenoic acid 1,1′-[1-(hydroxymethyl)-1,2-ethanediyl] ester; 1,2-Di(cis-9-octadecenoyl)-rac-glycerol; rac-1,2-Dioleoylglycerol; rac-Glycerol 1,2-dioleate; DG(18:1(9Z)/18:1(9Z)/0:0)[rac]
Applicazione:
1,2-Dioleoyl-rac-glycerol è un substrato per le chinasi DAG
Numero CAS:
2442-61-7
Purezza:
≥97%
Peso molecolare:
620.99
Formula molecolare:
C39H72O5
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
* Vedere Certificato di Analisi per informazioni sul lotto specifico (incluso il contenuto d'acqua).

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L'1,2-dioleoil-rac-glicerolo, noto anche come dioleina, è un diacilglicerolo (DAG) composto da due molecole di acido oleico esterificate al primo e al secondo gruppo ossidrilico di una spina dorsale di glicerolo, mentre il terzo gruppo ossidrilico rimane libero. Questa struttura molecolare conferisce al composto proprietà anfifiliche uniche, rendendolo un importante oggetto di studio nel campo della chimica dei lipidi e della scienza dei materiali. Come diacilglicerolo, l'1,2-dioleoil-rac-glicerolo svolge un ruolo cruciale nella ricerca sulle proprietà fisiche dei lipidi, come il comportamento di fase, la fluidità delle membrane e la formazione di micelle. Le sue due catene di acidi grassi insaturi contribuiscono a un punto di fusione più basso e a una maggiore fluidità rispetto alle sue controparti sature, il che è essenziale per gli studi sulla dinamica dei lipidi e sulle interazioni all'interno dei bilayer o alle interfacce. La ricerca che utilizza l'1,2-dioleoil-rac-glicerolo spesso prevede la creazione di membrane modello e liposomi per studiare le interazioni lipidi-lipidi e lipidi-proteine, fornendo approfondimenti sugli aspetti strutturali e funzionali delle membrane biologiche. Inoltre, la sua capacità di formare fasi lipidiche distinte viene sfruttata per studiare i meccanismi delle vie di segnalazione mediate dai lipidi e l'organizzazione lipidica, utilizzando tecniche come la spettroscopia di fluorescenza e la microscopia elettronica per visualizzare in dettaglio queste interazioni e strutture. Grazie a queste applicazioni, l'1,2-dioleoil-rac-glicerolo funge da strumento prezioso per la comprensione del comportamento dei lipidi nei sistemi non biologici.


1,2-Dioleoyl-rac-glycerol (CAS 2442-61-7) Referenze

  1. Separazione diretta di isomeri regio- ed enantiomerici di diacilgliceroli mediante cromatografia liquida ad alte prestazioni su colonna tandem.  |  Piyatheerawong, W., et al. 2005. J Chromatogr A. 1068: 243-8. PMID: 15830930
  2. Le aciltransferasi del diacilglicerolo di Vernonia e Stokesia preferiscono substrati con acido vernolico.  |  Yu, K., et al. 2006. Lipids. 41: 557-66. PMID: 16981434
  3. Variazioni delle concentrazioni di acidi grassi liberi, monoacilglicerolo e diacilglicerolo nel grasso sottocutaneo del prosciutto iberico durante il processo di essiccazione.  |  Narváez-Rivas, M., et al. 2007. J Agric Food Chem. 55: 10953-61. PMID: 18038985
  4. I diacilgliceroli potenziano l'effetto antitumorale dei glucocorticoidi sui linfoblasti L5178Y in vivo.  |  Fukusen, N., et al. 1989. Jpn J Cancer Res. 80: 963-7. PMID: 2559070
  5. Preparazione di diacilglicerolo dal lardo mediante glicerolisi enzimatica e sue caratteristiche compositive.  |  Diao, X., et al. 2017. Korean J Food Sci Anim Resour. 37: 813-822. PMID: 29725202
  6. Proprietà della diacilglicerolo chinasi purificata da cervello bovino.  |  Lin, CH., et al. 1986. Lipids. 21: 206-11. PMID: 3010026
  7. Caratteristiche catalitiche di una lipasi sn-1(3) regioselettiva di Cordyceps militaris.  |  Park, JY., et al. 2019. Biotechnol Prog. 35: e2744. PMID: 30421587
  8. Stereoselettività integrale della lipasi basata sulla risoluzione cromatografica di diacilgliceroli enantiomerici/regioisomerici.  |  Choi, Y., et al. 2021. J Agric Food Chem. 69: 325-331. PMID: 33397094
  9. Digestione del triacilglicerolo a catena media e lunga e del palmitato sn-2 nel latte artificiale: Uno studio basato sulla simulazione dinamica in vitro della lipolisi gastrointestinale dei neonati.  |  Wang, L., et al. 2022. J Agric Food Chem. 70: 3263-3271. PMID: 35255218
  10. Confronto tra monoacilgliceroli e diacilgliceroli di diversa composizione in acidi grassi come substrati per l'acilglicerolo chinasi del cervello di ratto.  |  Bishop, HH. and Strickland, KP. 1980. Lipids. 15: 285-91. PMID: 6248716

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Nome del prodottoCodice del prodottoUNITÀPrezzoQuantitàPreferiti

1,2-Dioleoyl-rac-glycerol, 10 mg

sc-213444
10 mg
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1,2-Dioleoyl-rac-glycerol, 25 mg

sc-213444A
25 mg
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