Date published: 2025-9-8

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1,2-Dimyristoyl-sn-glycero-3-phosphoethanolamine (CAS 998-07-2)

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Nomi alternativi:
1,2-Ditetradecanoyl-sn-glycero-3-phosphoethanolamine
Applicazione:
1,2-Dimyristoyl-sn-glycero-3-phosphoethanolamine è un fosfolipide di elevata purezza utilizzato per la produzione di liposomi
Numero CAS:
998-07-2
Peso molecolare:
635.9
Formula molecolare:
C33H66NO8P
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
* Vedere Certificato di Analisi per informazioni sul lotto specifico (incluso il contenuto d'acqua).

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La 1,2-dimiristoil-sn-glicero-3-fosfoetanolammina, comunemente chiamata DMPE, è un fosfolipide sintetico che svolge un ruolo fondamentale nello studio della biochimica e della biofisica delle membrane. Ogni molecola di DMPE comprende una spina dorsale di glicerolo esterificata con due catene di acido miristico nelle posizioni sn-1 e sn-2, che sono acidi grassi saturi a 14 carboni. Questa configurazione strutturale conferisce al DMPE la capacità di formare bilayer lipidici altamente ordinati e strettamente impacchettati, con un impatto significativo sulla fluidità del bilayer e sui comportamenti di transizione di fase. La posizione sn-3 della spina dorsale del glicerolo è legata a un gruppo fosfoetanolammina, che contribuisce a creare una testa polare che conferisce proprietà idrofile e consente la formazione di bilayer stabili in ambiente acquoso. Nella ricerca, il DMPE è ampiamente utilizzato per creare membrane modello che imitano le membrane cellulari, favorendo l'esplorazione delle interazioni lipidi-lipidi e lipidi-proteine e la dinamica dei processi associati alle membrane. La stabilità e la minore fluidità dei bilayer di DMPE li rendono ideali per studiare gli effetti della composizione lipidica sulle proprietà delle membrane, quali permeabilità, elasticità e transizioni di fase. Inoltre, l'uso della DMPE per formare liposomi e altri sistemi nanostrutturati consente ai ricercatori di studiare i meccanismi di incapsulamento e rilascio e di studiare il ruolo delle molecole lipidiche nelle vie di segnalazione cellulare e nel traffico di membrana, il tutto senza dover affrontare la complessità dei sistemi viventi. Grazie a queste applicazioni, la DMPE fornisce un ambiente controllato per la dissezione dei meccanismi fondamentali che guidano la funzione e la dinamica delle membrane cellulari.


1,2-Dimyristoyl-sn-glycero-3-phosphoethanolamine (CAS 998-07-2) Referenze

  1. Bilayers planari superficiali di fosfolipidi utilizzati nella ricostituzione di membrane proteiche: uno studio di microscopia a forza atomica.  |  Doménech, O., et al. 2006. Colloids Surf B Biointerfaces. 47: 102-6. PMID: 16406753
  2. Calixarenes in un ambiente di membrana: uno studio monostrato sulla miscibilità di tre derivati beta-lattamici del p-tert-butilcalix[4]arene con la 1,2-dimyristoyl-sn-glycero-3-phosphoethanolamine.  |  Korchowiec, B., et al. 2007. J Phys Chem B. 111: 13231-42. PMID: 17973515
  3. La struttura dei complessi tra fosfatidiletanolamina e glucosilceramide: una matrice per le zattere di membrana.  |  Quinn, PJ. 2011. Biochim Biophys Acta. 1808: 2894-904. PMID: 21924237
  4. Effetti di pseudopeptidi anfifilici gemini su membrane lipidiche modello: uno studio su monostrato di Langmuir.  |  Rubio-Magnieto, J., et al. 2013. Colloids Surf B Biointerfaces. 102: 659-66. PMID: 23107944
  5. Effetto della lunghezza della catena fosfolipidica e del gruppo di testa sulla formazione della fase beta del poli(9,9-diottilfluorene) racchiuso in liposomi.  |  Tapia, MJ., et al. 2013. Photochem Photobiol. 89: 1471-8. PMID: 23865822
  6. Interazioni tra fosfolipidi e particelle di biossido di titanio.  |  Le, QC., et al. 2014. Colloids Surf B Biointerfaces. 123: 150-7. PMID: 25242734
  7. Studio di miscele lipidiche binarie di un lipide cationico a tre catene con fosfolipidi adatte alla somministrazione di geni.  |  Wölk, C., et al. 2015. Bioconjug Chem. 26: 2461-73. PMID: 26471337
  8. Sondaggio dei lipidi contenenti fosfoetanolamina nelle membrane con la duramicina/cinnamicina e le proteine aegerolisina.  |  Hullin-Matsuda, F., et al. 2016. Biochimie. 130: 81-90. PMID: 27693589
  9. Vescicole giganti prodotte con fosfatidilcoline (PC) e fosfatidiletanolamine (PE) da emulsioni invertite acqua-in-olio.  |  Xu, B., et al. 2021. Life (Basel). 11: PMID: 33801936
  10. Organizzazione planare dell'acqua confinata in pile di bilayer lipidici di fosfatidilcolina e fosfatidiletanolamina.  |  Vancuylenberg, G., et al. 2023. Soft Matter. 19: 5179-5192. PMID: 37279036
  11. Formazione di microdomini in bilayer di fosfatidiletanolammina rilevata mediante 2H-NMR.  |  Shin, K., et al. 1995. Chem Phys Lipids. 76: 55-62. PMID: 7788799

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