Date published: 2025-9-11

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1,2-Bis-(tert-butyldimethylsilyl)hydrazine (CAS 10000-20-1)

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Applicazione:
1,2-Bis-(tert-butyldimethylsilyl)hydrazine è un composto di idrazina utilizzato per reagire con un gruppo carbonilico, producendo un idrazone.
Numero CAS:
10000-20-1
Purezza:
98%
Peso molecolare:
260.57
Formula molecolare:
C12H32N2Si2
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
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L'1,2-Bis-(tert-butyldimethylsilyl)idrazina, un composto dell'idrazina, è ampiamente utilizzato per la sua capacità di reagire con gruppi carbonilici, dando luogo alla formazione di idrazoni. In particolare, i derivati dell'N-tert-butyldimethylsilylhydrazone (TBSH) si sono dimostrati alternative superiori agli idrazoni semplici in varie reazioni, tra cui le riduzioni di tipo Wolff-Kishner, la preparazione dello ioduro di vinile di Barton, la sintesi dei bromuri di vinile e la creazione di gem-diioduri, gem-dibromuri e gem-dicloruri. Il suo ruolo fondamentale nella chimica organica deriva dalla sua ampia gamma di applicazioni nella sintesi di diversi composti organici, come eterocicli, amminoacidi, peptidi e nucleosidi. Inoltre, svolge un ruolo cruciale nella protezione di alcoli e ammine e partecipa alla sintesi degli esteri. La 1,2-Bis-(tert-butidimetilsilil)idrazina si presenta come un solido bianco a temperatura ambiente e presenta solubilità in solventi organici. Inoltre, la 1,2-Bis-(tert-butidimetilsilil)idrazina trova utilità nella sintesi di strutture metallo-organiche, nella preparazione di nanomateriali funzionalizzati e nella sintesi di polimeri. Il suo meccanismo d'azione prevede la formazione di un intermedio idrazonico, successivamente idrolizzato per ottenere il prodotto desiderato. La catalisi acida o basica influenza la reazione, mentre la natura del solvente utilizzato determina la velocità di reazione. Date le sue applicazioni versatili e le ampie capacità sintetiche, questo composto riveste una notevole importanza nel campo della chimica organica.


1,2-Bis-(tert-butyldimethylsilyl)hydrazine (CAS 10000-20-1) Referenze

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  2. Una procedura generale per l'esterificazione di acidi carbossilici con diazoalcani generati in situ dall'ossidazione di N-tert-butidimetilsilidrazoni con (difluoroiodo)benzene.  |  Furrow, ME. and Myers, AG. 2004. J Am Chem Soc. 126: 12222-3. PMID: 15453728
  3. Sintesi totale dell'antibiotico diazobenzofluorene (-)-kinamicina C1.  |  Lei, X. and Porco, JA. 2006. J Am Chem Soc. 128: 14790-1. PMID: 17105273
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  8. Vie sintetiche e biosintetiche per i legami azoto-azoto.  |  He, HY., et al. 2022. Chem Soc Rev. 51: 2991-3046. PMID: 35311838
  9. Nuovi ligandi del recettore GABA-A a preferenza alfa6 a base di loreclezolo.  |  Simeone, X., et al. 2022. Eur J Med Chem. 244: 114780. PMID: 36279694
  10. Il metilidrazinocarbossilato come alternativa pratica all'idrazina nella reazione di Wolff-Kishner  |  Cranwell, P. B., Russell, A. T., & Smith, C. D. 2016. Synlett. 27(01): 131-135.
  11. Le strategie sintetiche attuali e future delle modifiche strutturali della sinomenina  |  Ng, J. P., Coghi, P., Law, B. Y. K., Liu, L., & Wong, V. K. W. 2020. Organic Chemistry Frontiers. 7(24): 4089-4107.

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