Date published: 2025-9-17

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(+)-1,2-Bis[(2R,5R)-2,5-diisopropylphospholano]benzene (CAS 136705-65-2)

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Nomi alternativi:
(R,R)-Isopropyl-DuPhos
Numero CAS:
136705-65-2
Peso molecolare:
418.58
Formula molecolare:
C26H44P2
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
* Vedere Certificato di Analisi per informazioni sul lotto specifico (incluso il contenuto d'acqua).

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(+)-1,2-Bis[(2R,5R)-2,5-diisopropilfosfolano]benzene, rappresenta un estere fosfonato chirale che trova ampie applicazioni nella sintesi organica. La sua utilità abbraccia un'ampia gamma di ricerche scientifiche, in particolare nella sintesi di vari composti chirali, tra cui aminoacidi, peptidi e prodotti naturali. Inoltre, serve come reagente versatile per la preparazione di organofosfonati, una classe di composti con diverse applicazioni in biochimica e medicina. Il meccanismo d'azione del (+)-1,2-Bis[(2R,5R)-2,5-diisopropilfosfolano]benzene deriva dalle sue proprietà di estere fosfonato chirale, che lo rendono un catalizzatore nella sintesi di vari composti chirali. Agendo come nucleofilo, partecipa a una reazione con un alcol secondario chirale, come il (R)-2-metil-2-pentanolo, e un estere fosfonato chirale, come l'acido (R,R)-2-metil-2-pentenoico, ottenendo (+)-1,2-Bis[(2R,5R)-2,5-diisopropilfosfolano]benzene come prodotto primario. Inoltre, serve come gruppo di partenza nella reazione con l'alcol secondario chirale e l'estere fosfonato di cui sopra, con conseguente produzione di (+)-1,2-Bis[(2R,5R)-2,5-diisopropilfosfolano]benzene come risultato principale.


(+)-1,2-Bis[(2R,5R)-2,5-diisopropylphospholano]benzene (CAS 136705-65-2) Referenze

  1. Sintesi e prestazioni di idrogenazione catalitica di composti cationici di diene e arene a base di bis(fosfina) cobalto(I).  |  Zhong, H., et al. 2019. Angew Chem Int Ed Engl. 58: 9194-9198. PMID: 31071227
  2. Complessi formali a tre coordinate di cobalto(0), ferro(0) e manganese(0) con legami persistenti di carbeni e alcheni.  |  Liu, Y., et al. 2020. Acc Chem Res. 53: 244-254. PMID: 31880150
  3. Idrogenazione asimmetrica catalizzata da cobalto di acidi carbossilici α,β-insaturi mediante scissione omolitica di H2.  |  Zhong, H., et al. 2020. J Am Chem Soc. 142: 5272-5281. PMID: 32064867
  4. Studi di sostituzione del ligando e di struttura elettronica di catalizzatori di bis(fosfina)cobalto cicloctadiene per l'idrogenazione dell'alchene.  |  Zhong, H., et al. 2021. Can J Chem. 99: 193-201. PMID: 34334799
  5. Indagini meccanicistiche sull'idrogenazione asimmetrica di enammidi con catalizzatori neutri di bis(fosfina) di cobalto.  |  Mendelsohn, LN., et al. 2022. J Am Chem Soc. 144: 15764-15778. PMID: 35951601

Informazioni ordini

Nome del prodottoCodice del prodottoUNITÀPrezzoQuantitàPreferiti

(+)-1,2-Bis[(2R,5R)-2,5-diisopropylphospholano]benzene, 100 mg

sc-237664
100 mg
$85.00