Date published: 2025-9-8

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1,2:5,6-Di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose (CAS 582-52-5)

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Nomi alternativi:
Glucose Bisacetonide
Numero CAS:
582-52-5
Peso molecolare:
260.28
Formula molecolare:
C12H20O6
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
* Vedere Certificato di Analisi per informazioni sul lotto specifico (incluso il contenuto d'acqua).

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L'1,2:5,6-Di-O-isopropilidene-α-D-glucofuranosio è un derivato chimicamente modificato del glucosio, ampiamente utilizzato nel campo della sintesi organica e della chimica dei carboidrati per il suo ruolo di intermedio versatile. Questo composto si distingue in particolare per i gruppi protettivi isopropilidenici che schermano i gruppi ossidrilici reattivi dell'anello furanosico durante le reazioni chimiche, consentendo modifiche selettive in altri siti della molecola. La presenza di questi gruppi protettivi facilita l'esplorazione di sostituzioni nucleofile e altre trasformazioni essenziali per la sintesi di derivati dello zucchero e oligosaccaridi più complessi. Nella ricerca, questo composto è stato impiegato per studiare la cinetica e i meccanismi delle reazioni di glicosilazione, fornendo indicazioni su come le diverse condizioni influenzino la reattività e la selettività della sintesi degli zuccheri. La forma furanosica del glucosio in questo derivato offre inoltre una struttura unica per studiare la formazione di legami glicosidici meno comuni in natura, ampliando così il repertorio di strategie sintetiche a disposizione dei chimici. Questo tipo di ricerca contribuisce allo sviluppo di nuove metodologie per la costruzione di strutture di carboidrati con potenziali applicazioni nella scienza dei materiali, nella bioingegneria e nello sviluppo di prodotti chimici di alto valore.


1,2:5,6-Di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose (CAS 582-52-5) Referenze

  1. Sintesi di 6-deossi-L-idosio e L-acovenoso da 1,2: 5,6-di-O-isopropilidene-alfa-D-glucofuranosio.  |  Hung, SC., et al. 2001. Carbohydr Res. 331: 369-74. PMID: 11398979
  2. Metallohosts derivati dall'assemblaggio di zuccheri attorno a metalli di transizione: La complessazione di cationi di metalli alcalini.  |  Piarulli, U., et al. 1997. Inorg Chem. 36: 6127-6133. PMID: 11670249
  3. Sintesi di fosfati di D-glucosio 3 e 6-[2-(perfluoroalchil)etil]: un nuovo tipo di tensioattivo anionico per uso biomedico.  |  Milius, A., et al. 1992. Carbohydr Res. 229: 323-36. PMID: 1394289
  4. Isolamento su larga scala di 1,2:3,4-di-O-isopropilidene-α-D-glucosio e 2,3:4,5-di-O-isopropilidene-β-D-glucosio.  |  Stevens, JD. 2011. Carbohydr Res. 346: 689-90. PMID: 21353207
  5. Sulla disidratazione di Moffatt di alcoli nitro derivati dal glucosio.  |  Lugiņina, J., et al. 2012. Carbohydr Res. 350: 86-9. PMID: 22281179
  6. Sintesi di 5-amino-5-deossi-D-galattopiranosio e 1,5-dideoxy-1,5-imino-D-galattitolo e loro inibizione delle alfa- e beta-D-galattosidasi.  |  Legler, G. and Pohl, S. 1986. Carbohydr Res. 155: 119-29. PMID: 3024831
  7. Sintesi e proprietà farmacologiche di 3-O-derivati di 1,2,5,6-di-O-isopropilidene-alfa-D-glucofuranosio.  |  Goi, A., et al. 1979. Arzneimittelforschung. 29: 986-90. PMID: 315233
  8. Sintesi di 9-(6-Deossi-α-L-Talofuranosil)-6-Metilpurina e 9-(6-Deossi-β-D-Allofuranosil)-6-Metilpurina Nucleosidi.  |  Hassan, AEA., et al. 2020. Curr Protoc Nucleic Acid Chem. 81: e105. PMID: 32255553
  9. Sintesi di alchilfosfonati di zucchero fluorurati e non fluorurati mediante olefinazione Horner-Wadsworth-Emmons altamente stereoselettiva.  |  Bilska-Markowska, M. and Kaźmierczak, M. 2023. Carbohydr Res. 533: 108941. PMID: 37717483

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Nome del prodottoCodice del prodottoUNITÀPrezzoQuantitàPreferiti

1,2:5,6-Di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose, 25 g

sc-220544
25 g
$81.00