Date published: 2025-9-11

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1,2:5,6-Di-O-isopropylidene-α-D-allofuranose (CAS 2595-05-3)

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Numero CAS:
2595-05-3
Peso molecolare:
260.28
Formula molecolare:
C12H20O6
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
* Vedere Certificato di Analisi per informazioni sul lotto specifico (incluso il contenuto d'acqua).

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L'1,2:5,6-Di-O-isopropilidene-α-D-allofuranosio ha attirato l'attenzione della ricerca scientifica per le sue versatili applicazioni, in particolare nella sintesi organica e nella chimica dei carboidrati. Grazie alle sue caratteristiche strutturali uniche, questo composto funge da prezioso elemento costitutivo per la sintesi di carboidrati complessi, glicoconiugati e molecole correlate. I ricercatori utilizzano i suoi gruppi funzionali e la sua stereochimica per accedere a diverse strutture di carboidrati e imitare i motivi dei glicani naturali. Inoltre, l'1,2:5,6-Di-O-isopropilidene-α-D-allofuranosio facilita la protezione e la manipolazione dei gruppi ossidrilici durante la sintesi dei carboidrati, consentendo un controllo preciso della regioselettività e della stereochimica. Il suo utilizzo si estende allo sviluppo di materiali a base di carboidrati, glicomimetici e composti glicosilati per applicazioni in biologia chimica, scienza dei materiali e ricerca farmaceutica. Incorporando questo composto in percorsi sintetici, i ricercatori possono esplorare le interazioni mediate dai carboidrati, sviluppare nuove sonde a base di glicani e studiare il ruolo dei carboidrati nei processi biologici come l'adesione cellulare, la segnalazione e la risposta immunitaria. Inoltre, la sua compatibilità con le metodologie di sintesi consente di assemblare in modo efficiente librerie di carboidrati strutturalmente diverse, contribuendo al progresso della glicobiologia e alla scoperta di agenti a base di carboidrati. Nel complesso, l'1,2:5,6-Di-O-isopropilidene-α-D-allofuranosio serve come strumento prezioso per i ricercatori per chiarire le relazioni struttura-funzione dei carboidrati e progettare molecole innovative a base di glicani per varie applicazioni di ricerca.


1,2:5,6-Di-O-isopropylidene-α-D-allofuranose (CAS 2595-05-3) Referenze

  1. Sintesi diastereo- ed enantioselettiva di gamma-nitro metil-solfonati alfa,beta-disostituiti.  |  Enders, D., et al. 2001. Chem Commun (Camb). 2498-9. PMID: 12240033
  2. Sintesi asimmetrica stereoselettiva dell'antibiotico (-)-fumagillolo utilizzando il riarrangiamento di Claisen e l'alchilazione intramolecolare dell'estere enolato come passaggi chiave.  |  Kim, D., et al. 2005. Arch Pharm Res. 28: 129-41. PMID: 15789740
  3. Breve sintesi di nucleosidi octosilici.  |  Knapp, S., et al. 2006. Org Lett. 8: 1335-7. PMID: 16562885
  4. Influenza della stereochimica degli zuccheri sulla selettività della formazione di ligandi ciclopentadienilici e indenilici derivati da carboidrati.  |  Laï, R., et al. 2006. Dalton Trans. 3478-84. PMID: 16832498
  5. Sintesi e attività citostatica di nucleosidi purinici derivati dell'allofuranosio.  |  Besada, P., et al. 2010. Eur J Med Chem. 45: 6114-9. PMID: 20934790
  6. Sintesi multicomponente catalizzata da ossidi misti Cu-Al di derivati 1,2,3-triazolici legati a gluco- e allofuranosio.  |  Corona-Sánchez, R., et al. 2020. R Soc Open Sci. 7: 200290. PMID: 32874626
  7. Sintesi pratica e scalabile di diversi ribonucleosidi 3'-O-metil modificati in base.  |  Rajendra Prasad, S., et al. 2023. Carbohydr Res. 534: 108981. PMID: 37992558
  8. Sintesi del metile 2-O-allil-(e 3-O-allil)-5-O-benzil-beta-D- ribofuranoside.  |  Desai, T., et al. 1996. Carbohydr Res. 280: 209-21. PMID: 8593636
  9. Sintesi di diversi derivati dell'octosio legati agli acidi octosilici A e B.  |  Anzai, Kentaro and Tsuneo Saita. 1977. Bulletin of the Chemical Society of Japan. 50.1: 169-174.
  10. Prove sulla struttura della coyolosa. Sintesi di esosi legati a 6, 6′ etere.  |  Haines, Alan H. 2004. Tetrahedron letters. 45.4: 835-837.

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Nome del prodottoCodice del prodottoUNITÀPrezzoQuantitàPreferiti

1,2:5,6-Di-O-isopropylidene-α-D-allofuranose, 1 g

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