Date published: 2025-11-4

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1,2,3,4-Tetra-O-acetyl-L-fucopyranose (CAS 24332-95-4)

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Nomi alternativi:
1,2,3,4-Tetraacetate-6-deoxy-L-galactopyranose; L-Fucose tetraacetate; NSC 119108
Applicazione:
1,2,3,4-Tetra-O-acetyl-L-fucopyranose è utilizzato per l'imaging fluorescente dei glicani fucosilati
Numero CAS:
24332-95-4
Purezza:
≥90%
Peso molecolare:
332.30
Formula molecolare:
C14H20O9
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
* Vedere Certificato di Analisi per informazioni sul lotto specifico (incluso il contenuto d'acqua).

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L'1,2,3,4-Tetra-O-acetil-L-fucopiranosio, un derivato dell'L-fucosio, è stato ampiamente studiato nella ricerca scientifica per il suo significato strutturale e funzionale in vari processi biologici. Una delle principali applicazioni di ricerca di questa sostanza chimica è la glicobiologia, dove serve come strumento prezioso per chiarire il ruolo dei glicani contenenti fucosio nel riconoscimento, nella segnalazione e nell'adesione cellulare. Acetilando i gruppi idrossilici dell'L-fucosio, l'1,2,3,4-Tetra-O-acetil-L-fucopiranosio ne migliora la stabilità e la solubilità, facilitandone l'uso come substrato nei saggi enzimatici e nelle sintesi chimiche volte a sondare le vie legate al fucosio. Inoltre, l'1,2,3,4-Tetra-O-acetil-L-fucopiranosio è stato impiegato nella sintesi di oligosaccaridi complessi e glicoconiugati, consentendo ai ricercatori di esplorare le relazioni struttura-funzione delle biomolecole contenenti fucosio nei sistemi biologici. Inoltre, questa sostanza chimica ha trovato utilità nello sviluppo di sonde e inibitori a base di glicani per lo studio delle interazioni carboidrato-proteina, come quelle coinvolte nel riconoscimento ospite-patogeno, nelle risposte immunitarie e nella metastasi del cancro. Inoltre, l'1,2,3,4-tetra-O-acetil-L-fucopiranosio è stato utilizzato nella sintesi di vaccini a base di carboidrati, contribuendo ai progressi nei campi della glicobiologia e della chimica dei carboidrati. Nel complesso, le proprietà uniche dell'1,2,3,4-Tetra-O-acetil-L-fucopiranosio lo rendono uno strumento versatile per studiare il ruolo dei glicani contenenti fucosio nei processi biologici e sviluppare nuove strategie per indirizzare le vie mediate dai carboidrati nella salute e nella malattia.


1,2,3,4-Tetra-O-acetyl-L-fucopyranose (CAS 24332-95-4) Referenze

  1. Sulla frequenza della glicosilazione delle proteine, dedotta dall'analisi del database SWISS-PROT.  |  Apweiler, R., et al. 1999. Biochim Biophys Acta. 1473: 4-8. PMID: 10580125
  2. Fucosio: biosintesi e funzione biologica nei mammiferi.  |  Becker, DJ. and Lowe, JB. 2003. Glycobiology. 13: 41R-53R. PMID: 12651883
  3. Una semplice glicosilazione aromatica alfa-selettiva e la sua applicazione per la sintesi stereospecifica di 4-metilumbelliferil alfa-T-antigene.  |  Chang, SS., et al. 2009. Carbohydr Res. 344: 432-8. PMID: 19131049
  4. Sintesi dei sali di sodio del metile 2-O-alfa-L-fucopiranoside 3- e 4-solfato.  |  Jain, RK. and Matta, KL. 1990. Carbohydr Res. 208: 51-8. PMID: 1964872
  5. Glicoconiugati dell'acido moclorico: sintesi e attività biologica.  |  Żurawska, K., et al. 2023. Pharmaceuticals (Basel). 16: PMID: 37111282
  6. Sintesi chimica di -L-fucopiranosil fosfato e -L-rhamnopiranosil fosfato.  |  Prihar, HS. and Behrman, EJ. 1973. Biochemistry. 12: 997-1002. PMID: 4346928
  7. Preparazione e proprietà dell'acetoclorofucosio cristallino e sua conversione in beta-glicosidi e alfa-1-fosfato di L-fucosio.  |  Leaback, DH., et al. 1969. Biochemistry. 8: 1351-9. PMID: 5805286
  8. Consegna metabolica di gruppi chetonici ai residui di acido sialico. Applicazione all'ingegneria delle glicoforme della superficie cellulare.  |  Yarema, KJ., et al. 1998. J Biol Chem. 273: 31168-79. PMID: 9813021
  9. Mattoncini per la sintesi di glicopeptidi: Preparazione di serina e treonina fmoc α-O-fucosilata in un unico passaggio da L-fucosio tetraacetato.  |  Elofsson, Mikael, et al. 1996. Tetrahedron letters. 37.42: 7645-7648.
  10. Nuovi derivati tioglicosidici da utilizzare per la sintesi inodore di frammenti di N-glicano MUXF3 correlati ad allergeni alimentari.  |  Collot, Mayeul, et al. 2008. Tetrahedron. 64.7: 1523-1535.

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