Date published: 2025-9-11

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1,2,3,4-Tetra-O-acetyl-D-xylopyranose (CAS 62446-93-9)

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Nomi alternativi:
Xylopyranose Tetraacetate; DL-Xylopyranose Tetraacetate
Applicazione:
1,2,3,4-Tetra-O-acetyl-D-xylopyranose è utilizzato nella sintesi dei monosaccaridi
Numero CAS:
62446-93-9
Peso molecolare:
318.28
Formula molecolare:
C13H18O9
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
* Vedere Certificato di Analisi per informazioni sul lotto specifico (incluso il contenuto d'acqua).

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L'1,2,3,4-Tetra-O-acetil-D-xilopiranosio è un derivato carboidratico ampiamente utilizzato nella ricerca in glicobiologia per la sua somiglianza strutturale con i glicani contenenti xilosio presenti in natura. Questo composto funge da prezioso substrato per le reazioni di glicosilazione enzimatica e chimica, facilitando la sintesi di oligosaccaridi e glicoconiugati complessi. I ricercatori lo impiegano come elemento costitutivo nell'assemblaggio di strutture carboidratiche strutturalmente diverse per studiare le interazioni mediate dai carboidrati e i processi biologici. Inoltre, l'1,2,3,4-tetra-O-acetil-D-xilopiranosio è un componente chiave nello sviluppo di microarray di glicani, che consentono uno screening ad alto rendimento delle interazioni carboidrato-proteina e delle specificità di legame dei glicani. Il suo utilizzo si estende allo studio delle vie di biosintesi dei glicani e degli eventi di glicosilazione nei processi cellulari come l'adesione cellulare, la segnalazione e la risposta immunitaria. Inoltre, questo composto trova applicazione nella sintesi di prodotti naturali glicosilati e glicomimetici per la scoperta e lo sviluppo di farmaci. Nel complesso, l'1,2,3,4-Tetra-O-acetil-D-xilopiranosio svolge un ruolo cruciale nel far progredire la nostra comprensione della diversità dei glicani, della loro funzione e delle loro implicazioni in vari contesti biologici.


1,2,3,4-Tetra-O-acetyl-D-xylopyranose (CAS 62446-93-9) Referenze

  1. Sintesi in fase solida di analoghi glicopeptidici O-linkati dell'encefalina.  |  Mitchell, SA., et al. 2001. J Org Chem. 66: 2327-42. PMID: 11281773
  2. Una facile preparazione di cloruri alfa-aldopiranosilici peracilati con cloruro di tionile e tetracloruro di stagno.  |  Wang, Q., et al. 2008. Carbohydr Res. 343: 2989-91. PMID: 18834971
  3. Acidi nucleici con un 'carboidrato' mimico a sei membri nella spina dorsale.  |  Herdewijn, P. 2010. Chem Biodivers. 7: 1-59. PMID: 20087996
  4. Sintesi e attività antiproliferativa di derivati della classe dei lattoni arilnaftalenici della fillantosa.  |  Woodard, JL., et al. 2018. Bioorg Med Chem. 26: 2354-2364. PMID: 29656990
  5. Triterpenoidi e loro glicosidi da Glinus Oppositifolius con attività antifungina contro Microsporum Gypseum e Trichophyton Rubrum.  |  Zhang, D., et al. 2019. Molecules. 24: PMID: 31212847
  6. Sintesi e proprietà dell'alchil diossietil α-D-xiloside.  |  Wu, X., et al. 2020. J Mol Liq. 315: 113770. PMID: 32834260
  7. Sintesi e analisi citotossica di derivati tiolati dello xilosio decorati su nanoparticelle d'oro.  |  Shiue, A., et al. 2020. Biotechnol Rep (Amst). 28: e00549. PMID: 33240795
  8. Derivati dello xiloside come strumenti molecolari per inibire selettivamente la biosintesi dei proteoglicani eparan solfato e condroitin solfato.  |  Mencio, C., et al. 2022. Methods Mol Biol. 2303: 753-764. PMID: 34626420
  9. Sintesi, attività antimicrobica e mutagena di una nuova classe di d-Xilopiranosidi.  |  Sikora, K., et al. 2023. Antibiotics (Basel). 12: PMID: 37237791
  10. Sintesi di una saponina antitumorale altamente potente OSW-1 e dei suoi analoghi  |  acek W. Morzycki & Agnieszka Wojtkielewicz. 2005. Phytochemistry Reviews. 4: 259–277.

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