1,2:3,4-Di-O-isopropylidene-6-deoxy-6-azido-α-D-galactopyranose (CAS 4711-00-6)

L'1,2:3,4-Di-O-isopropilidene-6-deossi-6-azido-α-D-galattopiranosio è un composto di notevole interesse per la ricerca sulla chimica dei carboidrati, in particolare per la sintesi di carboidrati azido-modificati e le loro applicazioni in biologia chimica e scienza dei materiali. Questa sostanza chimica funge da prezioso precursore per l'introduzione di gruppi funzionali azotati nelle strutture dei carboidrati, consentendo la sintesi di diversi glicani azido-modificati con proprietà personalizzate. Dal punto di vista meccanico, il gruppo azidico nell'1,2:3,4-di-O-isopropilidene-6-deossi-6-azido-α-D-galattopiranosio funge da versatile maniglia per un'ulteriore funzionalizzazione attraverso reazioni di chimica dei clic, come la cicloaddizione azide-alchinica catalizzata dal rame (CuAAC), facilitando l'attacco di varie sonde bioortogonali, coloranti fluorescenti o catene polimeriche all'impalcatura del carboidrato. Questo composto è stato ampiamente utilizzato nella sintesi di glicoconiugati modificati con azidi per studiare le interazioni carboidrato-proteina, le vie di biosintesi dei glicani e i processi cellulari mediati dai carboidrati. Inoltre, l'1,2:3,4-di-O-isopropilidene-6-deossi-6-azido-α-D-galattopiranosio ha trovato applicazione nello sviluppo di materiali a base di carboidrati, come i microarray di glicani e le nanoparticelle di glicopolimeri, per studiare i fenomeni biologici mediati dai glicani e progettare nuovi biomateriali con applicazioni nella somministrazione di farmaci e nell'ingegneria dei tessuti. La sua versatilità come intermedio sintetico lo rende uno strumento prezioso per far progredire la nostra comprensione della biologia dei carboidrati e per esplorare le sue diverse applicazioni di ricerca in glicobiologia, biologia chimica e scienza dei biomateriali.