Date published: 2025-9-11

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1,2,3,4,6-Penta-O-acetyl-D-mannopyranose (CAS 25941-03-1)

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Applicazione:
1,2,3,4,6-Penta-O-acetyl-D-mannopyranose viene utilizzato per la preparazione di fosfati glicopiranosidici
Numero CAS:
25941-03-1
Peso molecolare:
390.34
Formula molecolare:
C16H22O11
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
* Vedere Certificato di Analisi per informazioni sul lotto specifico (incluso il contenuto d'acqua).

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L'1,2,3,4,6-penta-O-acetil-D-mannopiranosio, un derivato altamente acetilato del D-mannosio, ha suscitato un notevole interesse nella ricerca scientifica grazie alle sue proprietà strutturali e alle sue versatili applicazioni nella chimica dei carboidrati e nella glicobiologia. Come elemento chiave nella sintesi di carboidrati complessi e glicoconiugati, questo composto svolge un ruolo cruciale nella comprensione delle interazioni mediate dai carboidrati e dei processi biologici. I ricercatori utilizzano l'1,2,3,4,6-penta-O-acetil-D-mannopiranosio come molecola precursore per la preparazione di oligosaccaridi, glicopeptidi e glicomimetici con strutture e funzionalità personalizzate. I suoi gruppi acetilici multipli migliorano la solubilità e facilitano le modifiche chimiche, consentendo un controllo preciso delle strutture e delle proprietà dei glicani. Inoltre, l'1,2,3,4,6-penta-O-acetil-D-mannopiranosio è uno strumento prezioso per lo studio delle interazioni carboidrato-proteina, dell'adesione cellulare, dell'immunologia e della glicobiologia. Incorporando questo composto in percorsi sintetici, i ricercatori possono sondare il ruolo dei carboidrati in vari processi biologici e sviluppare materiali a base di carboidrati per applicazioni come biomateriali, sensori e sistemi di somministrazione di farmaci. La sua versatilità chimica e la compatibilità con le strategie sintetiche lo rendono un componente essenziale per la progettazione e la sintesi di sonde e materiali a base di carboidrati per la ricerca fondamentale e i progressi tecnologici in diversi campi. Nel complesso, l'1,2,3,4,6-penta-O-acetil-D-mannopiranosio offre ai ricercatori una potente piattaforma per esplorare i ruoli complessi dei carboidrati nella biologia e per far progredire lo sviluppo di materiali a base di carboidrati per innovazioni scientifiche e tecnologiche.


1,2,3,4,6-Penta-O-acetyl-D-mannopyranose (CAS 25941-03-1) Referenze

  1. Copolimeri diblocchi mannosilati di poli(ossido di etilene)-b-poli(epsilon-caprolattone): sintesi, caratterizzazione e interazione con una lectina batterica.  |  Rieger, J., et al. 2007. Biomacromolecules. 8: 2717-25. PMID: 17705426
  2. Effettori della proteina regolatrice che agisce sulla glucochinasi epatica: un'indagine cinetica.  |  Detheux, M., et al. 1991. Eur J Biochem. 200: 553-61. PMID: 1889418
  3. Nanoparticelle di poliestere con residui di mannosio: verso lo sviluppo di nuovi sistemi di somministrazione di vaccini che combinano biodegradabilità e proprietà di targeting.  |  Rieger, J., et al. 2009. Biomacromolecules. 10: 651-7. PMID: 19203184
  4. Sintesi di alchil e cicloalchil alfa-d-mannopiranosidi e loro derivati e loro valutazione nel test della mannosiltransferasi micobatterica.  |  Poláková, M., et al. 2010. Carbohydr Res. 345: 1339-47. PMID: 20363467
  5. Sintesi di ottili (1→6)-α-D-oligomannosidi legati a 1,2,3-triazolo e loro valutazione nel test della mannosiltransferasi micobatterica.  |  Poláková, M., et al. 2011. Bioconjug Chem. 22: 289-98. PMID: 21250655
  6. Derivati dell'α-D-mannosio come modelli per l'inibizione selettiva dell'α-mannosidasi II del Golgi.  |  Poláková, M., et al. 2011. Eur J Med Chem. 46: 944-52. PMID: 21295890
  7. Nuovi derivati della berberina modificati con carboidrati: sintesi e indagine antidiabetica in vitro.  |  Han, L., et al. 2019. Medchemcomm. 10: 598-605. PMID: 31057739
  8. Accesso de novo ai glicosidi C di BODIPY come coniugati non simmetrici BODIPY-carboidrati privi di linker.  |  Uriel, C., et al. 2024. J Org Chem. 89: 4042-4055. PMID: 38438277
  9. Studi sui bloccanti della selectina. 7. Relazioni struttura-attività di sialil Lewis X mimetici basati su dipeptidi Ser-Glu modificati.  |  Tsukida, T., et al. 1998. J Med Chem. 41: 4279-87. PMID: 9784103
  10. Attività antimicrobica dei glicosidi derivati dal mannosio.  |  Bilková, Andrea, et al. 2015. Monatshefte für Chemie-Chemical Monthly. 146: 1707-1714.

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