Date published: 2025-9-12

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1,1′-Ethylidenebis[L-tryptophan] (CAS 132685-02-0)

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Nomi alternativi:
USP Tryptophan Related Compound A; 1,1′-Ethylidenebis-L-tryptophan
Numero CAS:
132685-02-0
Purezza:
≥96%
Peso molecolare:
434.49
Formula molecolare:
C24H26N4O4
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
* Vedere Certificato di Analisi per informazioni sul lotto specifico (incluso il contenuto d'acqua).

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L'1,1'-Etilidenebis[L-triptofano] (EBT) ha rivestito un ruolo significativo come composto organico sia nella ricerca scientifica che nelle applicazioni industriali. L'1,1'-Etilidenebis[L-triptofano], un composto aromatico, è un composto di due molecole di triptofano unite da un doppio legame carbonio-carbonio. Serve come prezioso precursore per sintetizzare un'ampia gamma di composti, tra cui aminoacidi e peptidi. Il suo utilizzo si estende al campo della biochimica, dove aiuta a svelare la struttura e la funzionalità di proteine ed enzimi. Sebbene l'esatto meccanismo d'azione dell'1,1'-Etilidenebis[L-triptofano] rimanga in parte elusivo, si ritiene che esso si impegni in legami idrogeno e interazioni idrofobiche quando interagisce con proteine ed enzimi. Queste interazioni portano potenzialmente alla formazione di complessi, facilitando così l'esplorazione della loro struttura e funzione.


1,1′-Ethylidenebis[L-tryptophan] (CAS 132685-02-0) Referenze

  1. Il contaminante L-triptofano 'picco E' induce il rilascio di IL-5 e IL-10 da parte delle cellule mononucleari del sangue periferico di pazienti con sindromi somatiche funzionali.  |  Barth, H., et al. 2001. Clin Exp Immunol. 126: 187-92. PMID: 11703359
  2. Identificazione dei prodotti di decomposizione dell'1,1'-etilidenebis [L-triptofano], un composto associato alla sindrome eosinofilia-mialgia.  |  Driskell, WJ., et al. 1992. Bull Environ Contam Toxicol. 48: 679-87. PMID: 1504513
  3. Estremo potenziamento o impoverimento della funzione del trasportatore di serotonina e della disponibilità di serotonina nel disturbo dello spettro autistico.  |  Garbarino, VR., et al. 2019. Pharmacol Res. 140: 85-99. PMID: 30009933
  4. Caratterizzazione chimica e DNA Fingerprinting di Griffonia simplicifolia Baill.  |  Vigliante, I., et al. 2019. Molecules. 24: PMID: 30875930
  5. 5-idrossitriptofano (5-HTP): Presenza naturale, analisi, biosintesi, biotecnologia, fisiologia e tossicologia.  |  Maffei, ME. 2020. Int J Mol Sci. 22: PMID: 33375373
  6. Rilevamento di impurità in integratori alimentari contenenti L-triptofano.  |  Karakawa, S., et al. 2022. Amino Acids. 54: 835-839. PMID: 35043227
  7. Scienza regolatoria dei prodotti naturali.  |  Goda, Y. 2022. J Nat Med. 76: 732-747. PMID: 35870047
  8. Chimica analitica delle impurità negli aminoacidi utilizzati come nutrienti: Raccomandazioni per la gestione del rischio normativo.  |  Karakawa, S., et al. 2022. Nutrients. 14: PMID: 35889795
  9. Determinazione sensibile di 1,1'-etilidenebis(L-triptofano) in L-triptofano mediante HPLC a gradiente con rivelazione fluorimetrica.  |  Knight, BI. and Davidson, AG. 1993. J Pharm Biomed Anal. 11: 85-8. PMID: 8466962
  10. L'1,1'-Etilidenebis[L-triptofano], un contaminante implicato nella sindrome mialgica da eosinofilia da L-triptofano, sopprime l'espressione dell'mRNA dell'ormone ipotalamico di rilascio della corticotropina nel cervello del ratto Lewis (LEW/N).  |  Brady, LS., et al. 1994. Neuroimmunomodulation. 1: 59-65. PMID: 8528886
  11. L'1,1'-Etilidenebis[L-triptofano], un'impurità dell'L-triptofano associata alla sindrome eosinofilia-mialgia, stimola l'espressione genica del collagene di tipo I nei fibroblasti umani in vitro.  |  Zangrilli, JG., et al. 1995. Biochem Mol Biol Int. 37: 925-33. PMID: 8624499
  12. Contatti focali puntiformi negli eosinofili aderenti, loro ridistribuzione nelle fasce periferiche ed effetti correlati sulla migrazione cellulare e sulla formazione di zone protette.  |  Tourkin, A., et al. 1996. J Cell Sci. 109 (Pt 8): 2169-77. PMID: 8856513
  13. L'EBT, un contaminante del triptofano associato alla sindrome mialgica da eosinofilia, viene incorporato nelle proteine durante la traduzione come analogo dell'amminoacido.  |  Buss, WC., et al. 1996. Autoimmunity. 25: 33-45. PMID: 9161698

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