Date published: 2025-9-7

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1,1-Bis(methylthio)-2-nitroethylene (CAS 13623-94-4)

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Nomi alternativi:
Nitroketene dimethyl mercaptal
Numero CAS:
13623-94-4
Peso molecolare:
165.23
Formula molecolare:
C4H7NO2S2
Informazioni supplementari:
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L'1,1-Bis(metiltio)-2-nitroetilene è un composto di notevole interesse nel campo della chimica organica, soprattutto grazie ai suoi gruppi funzionali unici e alla loro reattività. La presenza di entrambi i gruppi metiltio e nitro attaccati a una spina dorsale di etilene offre una configurazione elettronica distintiva, che è fondamentale per la sua reattività e il suo meccanismo d'azione. Questo composto serve come intermedio critico nella sintesi di varie molecole organiche, in particolare nello sviluppo di nuovi composti con potenziali applicazioni nella scienza dei materiali e come reagenti nella ricerca chimica. Il suo meccanismo prevede la partecipazione a reazioni che sfruttano la natura di sottrazione di elettroni del gruppo nitro, insieme ai gruppi metiltio che donano elettroni, per facilitare sostituzioni nucleofile, aggiunte o persino reazioni di riarrangiamento in condizioni specifiche.


1,1-Bis(methylthio)-2-nitroethylene (CAS 13623-94-4) Referenze

  1. Affinità al recettore nicotinico dell'acetilcolina e attività insetticida di derivati chirali dell'imidacloprid con un anello imidazolidinico metilato.  |  Nishiwaki, H., et al. 2011. Biosci Biotechnol Biochem. 75: 780-2. PMID: 21512232
  2. Interazione funzionale tra recettori nicotinici dell'acetilcolina e Na+/K+ ATPasi di Locusta migratoria manilensis (Meyen).  |  Bao, H., et al. 2015. Sci Rep. 5: 8849. PMID: 25743085
  3. Imidacloprid e composti correlati: Struttura e solubilità in acqua dei derivati N-alchilici dell'imidacloprid.  |  Kagabu, S., et al. 1998. Biosci Biotechnol Biochem. 62: 1216-24. PMID: 27388647
  4. Sintesi e valutazione biologica di analoghi della ranitidina come potenziatori cognitivi a bersaglio multiplo per il trattamento della malattia di Alzheimer.  |  Gao, J., et al. 2016. Bioorg Med Chem Lett. 26: 5573-5579. PMID: 27769620
  5. Nitroalcani attivati elettrofili in reazioni con nucleofili a base di carbonio.  |  Aksenov, NA., et al. 2020. Front Chem. 8: 77. PMID: 32117896
  6. Sintesi di nuovi spiroxindoli tiazolo piridinici e tiazolo piridopirimidinici funzionalizzati mediante reazioni one-pot.  |  Nasri, S., et al. 2020. Heliyon. 6: e03687. PMID: 32258502
  7. L'anulazione [3 + 2] di ylidi di piridinio con 1-cloro-2-nitrotirene svela un inibitore della polimerizzazione della tubulina.  |  Aksenov, AV., et al. 2021. Org Biomol Chem. 19: 7234-7245. PMID: 34387294
  8. Sintesi di derivati spiroimidazopiridinossindolici, spiropiridopirimidinossindolici e spiropiridodiazepinossindolici basati su eterociclici cheteni amminici mediante una reazione a quattro componenti.  |  Rahimi, F., et al. 2019. RSC Adv. 9: 16384-16389. PMID: 35516376
  9. Sintesi efficiente di nuovi derivati di imidazo[1,2-a]piridina-6-carboidrazide e pirido[1,2-a]pirimidina-7-carboidrazide attraverso una reazione a cascata a cinque componenti.  |  Hosseini, H. and Bayat, M. 2019. RSC Adv. 9: 7218-7227. PMID: 35519992
  10. Sintesi di derivati tiazolo[3,2-a] piridinici altamente funzionalizzati attraverso una reazione a cascata a cinque componenti basata sull'N,S-acetale del nitrochetone.  |  Razavi, ZS., et al. 2020. RSC Adv. 10: 31039-31048. PMID: 35520681
  11. Sintesi di derivati 5-amino-N'-(9H-fluoren-9-ilidene)-8-nitro-7-aril-1,2,3,7-tetraidroimidazo[1,2-a]piridina-6-carboidrazide basati su eterociclici cheteni aminali.  |  Hosseini, H. and Bayat, M. 2018. RSC Adv. 8: 41218-41225. PMID: 35559289
  12. Sintesi di diversi derivati spiro-imidazo piridina-indene tramite reazione di annulazione acido-promossa di bindone e cheteni eterociclici amminici.  |  Nasri, S., et al. 2022. Sci Rep. 12: 12550. PMID: 35869174
  13. Nitroendiammine (EDAM) e derivati della N-metil-1-(metiltio)-2-nitroetenamina (NMSM): scaffold per la diversità molecolare degli eterocicli (aggiornamento dal 2012 al 2021).  |  Abedinifar, F., et al. 2022. RSC Adv. 12: 30436-30456. PMID: 36337974

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Nome del prodottoCodice del prodottoUNITÀPrezzoQuantitàPreferiti

1,1-Bis(methylthio)-2-nitroethylene, 25 g

sc-237632
25 g
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