Sirtinol CAS: 410536-97-9
MF: C26H22N2O2
MW: 394.47
An inhibitor of Sir2, SIRT1, and SIRT2, but not HDAC1.

Sirtinol (CAS 410536-97-9)

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Noms alternatifs: Sir Two Inhibitor Naphthol; 2-[(2-Hydroxynaphthalen-1-yl-methylene)amino]-N-(1-phenethyl)benzamide
Application: Sirtinol is an inhibitor of Sir2, SIRT1, and SIRT2, but not HDAC1
Numéro CAS: 410536-97-9
Pureté: ≥97%
Masse Moléculaire: 394.47
Formule Moléculaire: C26H22N2O2
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).
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Sirtinol is a cell-permeable, specific inhibitor of sirtuin NAD-dependant histone deacetylases. Sirtinol has been shown to inhibit yeast Sir2 (IC50 = 70 μM), human SIRT2 (IC50 = 40 μM), and human SIRT1 (IC50 = 131 μM), yet has shown no effect on human HDAC1. In Arabidopsis, sirtinol strongly affected root and vascular tissue development by activating the auxin signaling pathway. Sirtinol has also been shown to induce senescence-like growth arrest in human breast cancer MCF-7 and lung cancer H1299 cells by impaired activation of MAPK.


Références

1. Grozinger, C.M., et al. 2001. J. Biol. Chem. 276: 38837-38843. PMID: 11483616
2. Koering, C.E., et al. 2002. EMBO Rep. 3: 1055-1061. PMID: 12393752
3. Heltweg, B., et al. 2003. Anal. Biochem. 319: 42-48. PMID: 12842105
4. Mai, A., et al. 2005. J. Med. Chem. 48: 7789-7795. PMID: 16302818
5. Ota, H., et al. 2006. Oncogene. 25: 176-185. PMID: 16170353

Apparence :
Crystalline
État Physique :
Solid
Solubilité :
Soluble in DMSO (100 mM), 100% ethanol, and DMF. Insoluble in water.
STOCKAGE :
Store at -20° C
Point de fusion :
265.37° C (Predicted)
Point d'Ébullition :
~659.18° C at 760 mmHg (Predicted)
Densité :
~1.2 g/cm3 (Predicted)
Indice de Réfraction :
n20D 1.62 (Predicted)
IC50 :
Sir2p transcriptional silencing activity: IC50 = 25 µM; recombinant yeast hSIRT2: IC50 = 40 µM; ySir2: IC50 = 48 µM; hSIRT2: IC50 = 58 µM; hSIRT1: IC50 = 60 µM
Valeurs pK :
pKa: 8.2 (Predicted), pKb: 2.78 (Predicted)
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
WGK Allemagne :
3
PubChem CID :
Numéro MDL :
MFCD00810186
SMILES :
CC(C1=CC=CC=C1)NC(=O)C2=CC=CC=C2N/C=C/3\\C(=O)C=CC4=CC=CC=C43

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CERTIFICAT D'ANALYSE

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Sirtinol (CAS 410536-97-9)  Références bibliographiques

Consultez les publications faisant référence à l' utilisation de Sirtinol (CAS 410536-97-9). Cliquez sur le lien pour afficher lentrée PubMed .

Citations 1 à 10 sur un total de 14

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PMID: # 26718407  Lee, SH. et al. 2016. Biochemical and biophysical research communications. 469: 884-90.

PMID: # 26450947  Sin, TK. et al. 2016. The journals of gerontology. Series A, Biological sciences and medical sciences. 71: 730-9.

PMID: # 26639783  Miao, Y. et al. 2016. Brain research bulletin. 121: 9-15.

PMID: # 27171144  Wen, LL. et al. 2016. PloS one. 11: e0155190.

PMID: # 25469857  Sacconnay, L. et al. 2015. Planta medica. 81: 517-24.

PMID: # 25159133  Guo, P. et al. 2014. Toxicological sciences : an official journal of the Society of Toxicology. 142: 182-95.

PMID: # 25197782  Zhao, LR. et al. 2014. Int. J. Mol. Med. 34: 1025-31.

PMID: # 23726949  Cheng, Y. et al. 2013. Eur. J. Pharmacol. 715: 219-29.

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