Date published: 2026-4-7

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o-Anisidine (CAS 90-04-0)

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Noms alternatifs:
2-Aminoanisole; 2-Methoxyaniline
Numéro CAS:
90-04-0
Masse Moléculaire:
123.15
Formule Moléculaire:
C7H9NO
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

L'o-anisidine est un composé aminé aromatique de la famille des composés organiques. Elle sert de précurseur essentiel dans la synthèse de composés tels que le phénol, l'aniline et l'acide o-toluique. En outre, l'O-Anisidine est utilisée comme réactif dans les analyses qualitatives et quantitatives en laboratoire. Le mécanisme d'action de l'O-Anisidine repose sur l'interaction entre ses atomes d'azote et les électrons d'autres molécules. Les atomes d'azote de l'O-Anisidine fonctionnent comme des nucléophiles, ce qui leur permet de réagir avec des électrophiles. Cette réaction chimique, connue sous le nom de substitution aromatique nucléophile, implique le déplacement d'un atome d'hydrogène du cycle aromatique par un nucléophile. Ce mode de réactivité unique contribue à la polyvalence du composé et à son utilité dans diverses recherches scientifiques.


o-Anisidine (CAS 90-04-0) Références

  1. Les carcinogènes amines aromatiques o-toluidine et o-anisidine induisent des radicaux libres et une recombinaison intrachromosomique chez Saccharomyces cerevisiae.  |  Brennan, RJ. and Schiestl, RH. 1999. Mutat Res. 430: 37-45. PMID: 10592316
  2. Mécanisme d'oxydation de l'o-anisidine cancérigène par la peroxydase et sa liaison à l'ADN.  |  Stiborová, M., et al. 2002. Mutat Res. 500: 49-66. PMID: 11890934
  3. Essai biologique du chlorhydrate d'o-anisidine en vue d'une éventuelle cancérogénicité.  |  ,. 1978. Natl Cancer Inst Carcinog Tech Rep Ser. 89: 1-149. PMID: 12806402
  4. Identification d'un mécanisme génotoxique pour la cancérogénicité de l'o-anisidine, un polluant de l'environnement soupçonné d'être cancérigène pour l'homme.  |  Stiborová, M., et al. 2005. Int J Cancer. 116: 667-78. PMID: 15828049
  5. Les polluants cancérigènes o-nitroanisole et o-anisidine sont des substrats et des inducteurs des cytochromes P450.  |  Rýdlová, H., et al. 2005. Biomed Pap Med Fac Univ Palacky Olomouc Czech Repub. 149: 441-7. PMID: 16601807
  6. Identification des cytochromes P450 de rat métabolisant la N-(2-méthoxyphényl)hydroxylamine, un métabolite humain des polluants environnementaux et cancérigènes o-anisidine et o-nitroanisole.  |  Naiman, K., et al. 2010. Neuro Endocrinol Lett. 31 Suppl 2: 36-45. PMID: 21187827
  7. Métabolisme médié par le cytochrome P450 de la N-(2-méthoxyphényl)-hydroxylamine, un métabolite humain des polluants environnementaux et cancérigènes o-anisidine et o-nitroanisole.  |  Naiman, K., et al. 2008. Interdiscip Toxicol. 1: 218-24. PMID: 21218119
  8. o-Anisidine et son chlorhydrate.  |  ,. 2011. Rep Carcinog. 12: 43-5. PMID: 21829251
  9. Les enzymes humaines du cytochrome-P450 métabolisent la N-(2-méthoxyphényl)hydroxylamine, un métabolite des substances cancérigènes o-anisidine et o-nitroanisole, et déterminent ainsi sa génotoxicité.  |  Naiman, K., et al. 2011. Mutat Res. 726: 160-8. PMID: 21946300
  10. Formation, persistance et identification des adduits d'ADN formés par le polluant environnemental cancérigène o-anisidine chez le rat.  |  Naiman, K., et al. 2012. Toxicol Sci. 127: 348-59. PMID: 22403159
  11. Les co-cultures hépatiques in vitro se révèlent appropriées pour détecter les réponses au stress oxydatif médiées par Nrf2 sur l'o-anisidine, un agent cancérigène de la vessie.  |  Wewering, F., et al. 2017. Toxicol In Vitro. 40: 153-160. PMID: 28089782
  12. Différences distinctes dans les mécanismes de lésions de la muqueuse et de formation de γ-H2AX dans la vessie urinaire du rat traitée à l'o-toluidine et à l'o-anisidine.  |  Toyoda, T., et al. 2019. Arch Toxicol. 93: 753-762. PMID: 30656379
  13. Dimère d'o-anisidine, 2-Méthoxy-N4-(2-méthoxyphényl) Benzène-1,4-diamine, dans l'urine de rat associé à la cancérogénèse de la vessie.  |  Kobayashi, T., et al. 2021. Chem Res Toxicol. 34: 912-919. PMID: 33587850
  14. Homo- et hétéro-dimères cytotoxiques de l'o-toluidine, de l'o-anisidine et de l'aniline formés par métabolisme in vitro.  |  Kobayashi, T., et al. 2022. Chem Res Toxicol. 35: 1625-1630. PMID: 36001821
  15. Effets toxicologiques de deux métabolites dérivés de l'o-toluidine et de l'o-anisidine après une administration orale de 28 jours à des rats.  |  Toyoda, T., et al. 2022. J Toxicol Sci. 47: 457-466. PMID: 36328536

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