Date published: 2025-9-10

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Indole-3-acetic hydrazide (CAS 5448-47-5)

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Numéro CAS:
5448-47-5
Masse Moléculaire:
189.21
Formule Moléculaire:
C10H11N3O
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

L'hydrazide indole-3-acétique est un dérivé chimique de l'acide indole-3-acétique (IAA), qui est une auxine naturelle, une classe d'hormones végétales essentielles à la croissance et au développement. Structurellement, ce composé présente l'anneau indole typique de l'IAA, mais il est modifié par la substitution d'un groupe hydrazide (-CO-NHNH2) à l'endroit où se trouve normalement le groupe acide acétique. Cette modification altère de manière significative l'activité biologique et les propriétés chimiques du composé. Dans la recherche, l'hydrazide indole-3-acétique a été utilisé principalement pour étudier son interaction avec les processus physiologiques des plantes par rapport à l'IAA. Il agit comme un antagoniste de l'auxine dans de nombreux cas, utilisé pour disséquer le rôle des auxines naturelles dans des expériences de culture de tissus végétaux. La présence du groupe hydrazide peut affecter l'absorption, le métabolisme et le transport de la molécule dans les systèmes végétaux, ce qui permet de mieux comprendre les mécanismes détaillés de l'action et de la régulation des hormones. En outre, ce produit chimique a été utilisé en chimie de synthèse pour explorer la stabilité, la réactivité et les applications potentielles des composés hydrazides. Grâce à ces applications, l'hydrazide indole-3-acétique sert d'outil à la fois en biologie végétale et en chimie organique de synthèse, ce qui permet de mieux comprendre les processus de développement des plantes liés aux hormones et d'élargir la chimie des dérivés indoliques.


Indole-3-acetic hydrazide (CAS 5448-47-5) Références

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  3. Libération contrôlée déclenchée par le pH de complexes argent-indole-3-acide acétique à partir de nanoparticules de silice mésoporeuse (IBN-4) pour tuer efficacement les bactéries malignes.  |  Kuthati, Y., et al. 2015. Mol Pharm. 12: 2289-304. PMID: 25996616
  4. Synthèse, criblage pharmacologique et analyse computationnelle de quelques 2-(1H-Indol-3-yl)-N'-[(non)substitué phénylméthylidène] acétohydrazides et 2-(1H-Indol-3-yl)-N'-[(non)substitué benzoyl/2-thiénylcarbonyl]acétohydrazides.  |  Rubab, K., et al. 2017. Pak J Pharm Sci. 30: 1263-1274. PMID: 29039324
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  8. Examen des rapports récents sur les perspectives anti-inflammatoires des 1,3,4-oxadiazoles Perspectives.  |  Chaudhary, T. and Upadhyay, PK. 2024. Curr Org Synth. 21: 595-606. PMID: 37157211
  9. Synthèse et études de docking moléculaire de nouveaux propanamides bihétérocycliques en tant qu'agents antidiabétiques ayant une légère cytotoxicité.  |  Abbasi, MA., et al. 2023. ACS Omega. 8: 22899-22911. PMID: 37396264
  10. Études mécanochimiques sur le couplage d'hydrazines et d'amides d'hydrazine avec des aldéhydes phénoliques et furaniques - Hydrazones ayant des activités antileishmaniennes et antibactériennes.  |  Kapusterynska, A., et al. 2023. Molecules. 28: PMID: 37446945

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